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但时光不会流转了。
解放军从四面八方进逼四川，国民党军队一溃千里。
1949年的秋天，五星红旗已在天安门上飘扬了，蒋介石仍在西南一隅做最后的顽抗。也许西南对他在心理上是个寄托吧，毕竟在这里与日本人较量了8年呀。
12月8日，蒋介石在成都召开“行政院”紧急会议，部署逃往台湾事宜，同时命令在西昌设立总指挥部，与解放军继续周旋。
在同一时刻，被指派坐镇云南的张群却已成为无用之人。蒋介石对云南省主席卢汉一直放心不下，此时局势危急，自然更得从严掌握，便让老将张群前往，试图对卢汉有所牵制。不料卢汉已决意起义，张群遂被扣留。
12月9日，西南联片起义，卢汉在昆明、西康省主席刘文辉在彭县、西南军政公署副长官邓锡侯、潘文华在雅安，同时宣布滇、康和平解放。卢汉致电刘文辉，要其将蒋介石扣留。电文被蒋介石截获。
10日，蒋介石仓惶乘机逃离成都，往台湾去了。
之后不久，张群也被送往香港，张群在西南的最后惨然一幕，似可看做蒋家王朝的缩影。
蒋介石的影子说张群是蒋介石的影子，是相当贴切的。
这不，蒋介石刚到台湾落下脚，张群也跟着来了。此时的张群已年过花甲，但在蒋介石的心里，他依然是最有力的帮手。
张群跟着蒋介石在台湾孤岛上尽全力苦心经营着，并时时做反攻大陆、重现当年风光的梦。
1949年的冬天，张群从香港辗转来到台湾，蒋介石正期待他一起共事。
在最初的二、三年里，张群先后担任过“总统府资政”、国民党改造委员会中央评议委员、国民党中央设计委员等职。
1953年，是张群重振雄风的日子。是年7月，张群调任由蒋介石兼院长、以训练“反攻”干部为任务的“革命实践研究院”主任。到年底，又被任命为“总统府秘书长”，终日伴蒋左右，为之出谋划策。
这样的相随，对于蒋介石和张群来说，都已是习惯中的事了。从头说起，可以追溯到清宣统年间。
那还是在日本。
在日本陆军士官学校里，两人便结下了同窗之谊。只是蒋介石未能读完学业便离开了，张群则正经拿了毕业文凭。之后二人在数十年的交往中，张群与蒋介石结下性命之交。
当年武昌起义时，张群和蒋介石同时效力于上海都督陈英士部下。那个冬天，对于二人来说都是难忘的。
一天夜里，张群敲开了蒋介石的办公室，因一项重要机密与蒋商谈，二人久议不决，只是凝神沉恩。北风刺骨、寒湿异常，蒋、张竟浑然不觉，一直到东方发白，蒋介石一言不答，张群也不再问，竟是呆坐了一夜。
之后，凡是蒋介石遇有危难时，必有张群相伴左右。
1927年秋天，在各路力量压迫之下，蒋介石被迫宣布下野。
10月，蒋介石满脸阴郁来到日本，同行的是张群。经由张群牵线，蒋介石在日本受到黑社会领袖头山满的热情款待，头山满还特地向工业巨头川野长成借了一幢大房子，以供蒋介石使用。
这以后，每当蒋家王朝处于危急时刻，张群总是被委以重任。
比方说1948年的“行宪国大”。当时国统区和国民党内部非常混乱，蒋介石在行宪大会上遭受了大的失败。由于先期召开的“制宪大会”规定，总统的权力要受到立法院的严格限制，这样总统便只是名义上的国家之首。这样蒋介石声言决不竞选总统，而愿意担任正副总统之外的其他任何职责，也就是说要当实权在握的行政院院长。
张群对此一目了然，毕竟是数十年交情呀。张群首倡，拉来721人签名，向大会提出了《请制定动员勘乱时期临时条款案》，主张“总统在动乱时期，为避免国家或人民遭遇紧急危难，或应付财政经济上重大变故，得经行政院会议之决议，为紧急处分，不受宪法第39条或43条所规定程序之限制。”
这个提案帮了蒋介石的大忙，因此在此案通过之后，蒋介石也欣然食言，竞选总统，并以2430票对269票击败陪选的国民党元老居正。能有这个结果，张群之功是不可没的。
这一年年底，蒋介石的位子又不稳了。辽沈、平津、淮海战役对蒋介石次次沉重打击，蒋军嫡系主力部队损失惨重，以李宗仁、白崇禧为首的桂系势力联合其他反蒋力量，迫蒋引退。
12月31日，旧年的最后一天，蒋介石官邸集聚了众多的国民党要员，李宗仁、孙科等俱在。蒋介石阴沉着脸，向在坐40多位大员征询对自己下野的意见，或许他指望在年末的最后一瞬挽回局面，好有个吉利的来年，结果却令他大失所望，众人多表示蒋介石应离职。不得已，在第二天的元旦文告中，蒋介石只好说“个人进退出处，绝不萦怀，而一惟国民公意是从。”话虽这么说，真要离去，终归有些不舍。
新年过后，蒋介石又招来主要谋士张群、孙科、张治中诸人，商议对策。完后张群再次出马，飞往汉口、长沙，与此次倒蒋的头面人物白崇禧、程潜会谈，传出蒋的口风“余欲引退，必由自我主动。”也就是说，引退与否由自己做主，而不是白、程之人所能逼迫的。
张群后来做了重庆绥靖公署主任和西南军政长官，也是为蒋介石引退而走的一步棋，直到后来在云南被卢汉扣留，在大陆的影子历史才算完结。到台湾的头几年，张群似较闲散。但蒋介石对张群一直用心颇重。张群以谋士身份出入左右，成为蒋介石的幕僚长。
台对日交涉的主角1952年秋天，蒋介石与日本签订了《中日和平条约》，此事对于身处孤岛的蒋介石来说，可谓头等大事了。8月2日，就在条约签订的当天，张群以蒋介石私人秘书的身份飞赴日本。在日本期间，他与日本战后杰出首相吉田茂作了3个小时的长谈，完成了两件事，一是为董显光出任驻日大使铺平了道路，二是将比本原定的首任驻台大使太田一郎改为芳泽芳吉，芳泽芳吉是张群的老朋友。
那时的日本舆论，对条约及张群访日的反应都很是冷淡，但张群作此次重要访问，对蒋介石和他本人来说都是不寻常的，后来张群曾长期主持对日外交，俨然是“日本通”。如果上溯几十年，三十年代与日谈判时或者就已奠定了地位。
张群在日本呆了三个月之久，与日、美外交人士接触广泛，对日台贸易大加鼓动，一面又大力阻止日本与大陆的经济往来。这时在台湾成立了“中日文化经济协会”，张群出任会长。10月份，日本外务省及通商产业省主持的“远东经济研究所”，在香港拉起了“日华经济协会”，张群起了幕后策划作用。
现在当了“总统府”的秘书长，于张群谋士的天性似更合适些。
到五十年代中期，又逢国民党台湾当局大选，以张群的资历与威望，当选“副总统”应在预料之中，一时朝野舆论皆看好张群，然而张群终究没有参加竞选，仍做他的秘书长。个中缘由，现在已难以断定了，但有两点传闻说得有些道理。一是蒋介石原是有心要提张群上来的，后来权衡再三，从提携后进和来日江山考虑，才决定由他人替代了张群。再有原因就涉及到国民党内部的矛盾。到台湾以后，张群与同样亲美的王世杰、吴国桢关系甚密，这样便在对美问题上与陈诚、蒋经国等人发生矛盾。后来王世杰被从“总统府秘书长”的位子上拉下来，张群很为他不平，曾在宋美龄面前为王世杰申辩，但未有结果。当时的美国驻台湾大使兰金也支持张群反对蒋经国。蒋介石面对这重重矛盾，思虑再三，指使原中央宣传部长张道藩对吴国桢大加攻击，以示对张群等人的警告。此举引起张群不满，因而退出了原定参加的“副总统”选举。
不管怎么说，这一阵躁动已足以说明张群在台湾的地位了。这以后。有一阵子传闻张群要做“行政院长”了，也未能成为事实。这时的张群已是古稀老人了，年龄因素影响了张群的仕途，但作为蒋介石最重要的谋士，张群一直发挥着别人难以起到的作用。
他在外交界的影响尤其大，被舆论界称为“台湾对外政策的监护人”。
比较起来，张群对日态度一直影响着蒋介石的决策，与日交往的重大活动，大抵都由张群出马。1962年，“世界道德重整亚洲大会中心”揭幕典礼在日本举行，张群以“台湾道德重整分会”代表的身份率团参加，而他此时仍是“总统府秘书长”，规格之高是明见的，去日本的