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以往，陈诚与蒋经国在排挤其他派系推行小圈子控制上虽然是一致的，但为了争做蒋介石的“继承人”彼此妒嫉，常有摩擦。
1949年春，蒋经国与陈诚同时被派到台湾，但上任不久的蒋就辞去省党部主任委员职务，据说是因为两人的“情绪不一致”。陈任“东南军政长官”期间，两人因青年军人的人事关系也发生过摩擦。国民党政府逃踞台湾后，陈诚对蒋经国的扩展权势暗中戒备，表面上则采取敷衍态度。1950年3月，陈任“行政院长”时、在“行政院秘书长”或“内政部部长”的入选上都提过蒋经国的名字，但蒋经国（一说蒋介石）不肯，乃于4月间将“国防部政工局”扩大为“总政治部”以安抚他。蒋经国出任“总政治部主任”后，通过政工特务控制了军队，常不通过陈诚自行派遣及撤换军官。如1950年夏，蒋经国派出四个省“游击司令”，而身兼“国防部长”的陈诚竟毫无所悉，陈曾因此深表不满。在国民党军队中，蒋经国的政工人员与陈诚的军事指挥人员间的矛盾亦极尖锐。据吴国桢于1954年6月29日在美国发表文章称，某些中级军官甚至说：“如果有一天我们必须打仗的话，我们将不得不首先打死政治工作人员”。在1950年时，陈诚曾发牢骚称，在台湾第一是蒋经国，
第二是宋美龄，第三是吴国桢，他自己才算第四。并一度不到“行政院”办公，招致蒋介石的不满。在政府部门中两人也有矛盾，1951年初蒋经国曾欲以其手下“第一红人”郑彦■，打入“行政院”任“侨务委员会委员长”，但遭陈拒绝，到1953年2月郑才始出任该职。
蒋经国亦常借代蒋介石批阅公文的机会，对陈的公文予以批驳，使陈颇为不快。1952年8月陈曾因不甘接受蒋经国的威胁一度提出辞职。同年10月问国民党七全大会开会之前又因同样原因表示“辞职养病”，后又抱病参加。据1954年2月27日、28日香港《中声晚报》报道，第二任“副总统”
入选所以迟至2月16日“国大”召开前3天才作最后决定，是因为蒋经国不同意由陈诚出任。小蒋的理由是：“副总统”并非要职，主张以“元老”充数即可，而属意王宠惠。于是同拥陈方面的人员发生了争执，最后终于因陈握有军权而被蒋介石确定。但在国民党中常会表决时，蒋经国仍未投陈诚的票。其后蒋经国又积极反对陈企图以“副总统”兼任“行政院院长”，主张提拔“青年干部”主持台湾行政。当时接近蒋经国的台北英文《中国新闻》和《民主晚报》均发表评论认为“副总统”不应该兼任“行政院长”。1953年2月25日美国基督教《科学箴言报》的台北电称：“谁将接替蒋介石为国民党中国的领袖，是国民党中两个最有力的分子中间极激烈的暗斗的问题。”在陈诚和蒋经国矛盾上，蒋介石常偏袒其子而抑制陈。这一点从蒋经国的势力发展上即可以看得出来，在国民党中央常委会的排名上本来蒋经国一直追随陈诚，但到后来却一度超过陈诚。陈诚在行政系统中虽然有不少势力，但蒋却在军队、特工、党务、青年四大部门扎根结果。到了1961年左右，小蒋的势力已经超过了陈诚。虽然蒋介石在1957年10月23日的国民党八全会中提名陈诚担任副总裁，但这其实是宣告陈诚的提早“出局”罢了。
1959年，“行宪”
第二任“总统”蒋介石任期行将届满，为了连任，蒋介石父子动员了官邸派和有关亲信，在“国会”和报纸上制造“修宪”的舆论，此举引起了陈诚系统人马和清议知识分子的不满，导致了一场大辩论。当年反对“修宪”最卖力的，就属雷震为首的《自由中国》，在其杂志上著文反对“修宪”的，还包括以胡适为首的知识分子。
不过，这场大辩论在蒋氏父子“贿赂”“国民大会”以及雷震被宣判叛国罪而告落幕。蒋介石也在国民大会第三次会议“修宪”后，被赋予无限期连任的机会。
蒋介石连任“总统”后，陈诚心灰意冷，虽然被蒋介石再次授命组阁，随即于1963年因病请辞“行政院长”。台湾“中央社”1963年12月6日发表一则陈诚声称他对蒋介石“准他辞职的德意深表感谢”的消息。他说：“近半年来，本人健康不佳，时感疲乏，迭向总统请辞。这并非逃避责任，而是恐怕有疏职守。但屡次均蒙恳切慰留，给假休养。9月初，适逢葛乐礼风灾发生深感救灾善后责任重大，故提前销假。近两月来，健康尚未恢复，医嘱仍须休养，因又请求辞职，始蒙批准。本人感谢总统德意，实非吾语可以形容。希望在健康之后，能继续以有生之年，全力报效国家。”
陈诚为何辞去“行政院院长”兼职，海外新闻界见解不同，香港的国民党报纸说他是因为“劳瘁”而坚辞；美联社的电讯则说他的下台实际上有政治原因。1964年4月22日，香港《联合评论》刊载一篇署名效微写的题为《陈诚被迫辞职的经过补述》的文章，分析比较全面，现摘要如下：如所周知，陈诚是蒋介石最亲信的人，他在政治上的地位，可以说，也是蒋一手扶植的。可是，自蒋经国的势力逐渐扩张后，陈诚的地位就开始动摇了。尤其是三任总统非法连任以后蒋介石对陈诚也颇疑忌。
虽然陈诚被迫辞职的主要原因，是为了与蒋经国的利害冲突；但导致了蒋介石断然准许他辞职，也有若干近因的。首先是，去年有一架飞机飞往大陆投向中共，美国人曾有责难。蒋介石在国民党中央常会席上提出此事，参谋总长彭孟缉认为是由于军队的待遇太过菲薄所致，蒋即指示应增加军人待遇。陈诚则说，一旦增加军人待遇，则文官的待遇势必随之增加，政府实无此财力。张其昀、谷正纲亦主张增加军人待遇，陈诚很不高兴，认为他们有意和他为难，反问他们从何处筹钱，并斥责他们说话“不负责任”。蒋即拂袖而退，陈也声言将辞职不干，这一次的中央常会也就不欢而散。稍后，蒋为了要任命蒋经国的人做国防后勤部长，准备将原任部长石党调任交通部长，陈诚认为观任交通部长沈怡的政声甚佳，不宜更动，表示坚拒。蒋乃将石改派为考试院铨叙部长，但对陈如此不服从指示，深致不满。
美国总统肯尼迪安葬，蒋廷黻曾来急电询问是否将派大员前往送葬。沈昌焕得电后，立即直接向蒋介石请示，结果决定只派蒋廷黻就近代表，陈诚始终未闻其事，后来美国舆情大表不满，留美华侨更为愤怒，蒋介石也觉得过意不去。陈诚曾在行政院会议席上对沈昌焕大加指责。接着行政院酝酿局部改组，陈诚拟以张厉生为副院长，陈雪屏为教育部长，并准备将沈昌焕及司法行政部长郑彦■、经济部长杨继增免职。蒋经国即欲以邓傅楷为教育部长，并维护郑彦■，蒋介石和宋美龄也维护沈昌焕，陈诚则认为沈非去不可，又在行政院会议席上，对沈大加指责，沈自恃能兼得蒋家父子主妇三人的宠信，竟亦反唇相讥，陈诚一怒而离席。行政院那次的会议几乎无法结束，还是政务委员余井塘以和事佬的姿态出来打圆场，才草草了事。
陈诚离开行政院后，余怒未息，即向蒋当面报告经过，并表示辞职不干。他也许以为可以迫使蒋同意将沈昌焕撤换，却不料蒋顺势说道“你太辛苦了，休息一下也好。”随即把此前陈诚因病请辞的一件旧呈文取出，在上面批了“准予辞职”四个字，用总统府的正式公文发回“行政院”，于是，陈诚不得不辞职了。
蒋介石迫陈诚辞职后，为了安抚后者，又嘱他推荐继任的人，陈乃推荐严家涂井建议以余井塘为“副院长”，蒋表示接受。但余井塘初不允就。陈认为如余不就，势必被蒋经国或属于他的人所夺去，乃亲往劝驾。为了防止蒋经国的人乘机渗入，其他各部会官员，陈也要求一律不动。
由于陈诚的个性倔强，平素不大买“立法委员”的账，他此次被迫辞职，许多原属CC系的“立法委员”都引以为快。严家涂被提名为“行政院长”后，虽得CC系的元老余井塘为“副院长”，但CC系的若干立委仍表示决不听余井塘的话，迫得严分别登门造访，他们始允支持，结果严获得的同意票，还比陈诚当年所得的为多，人们最初以为这是严谦恭为怀的收获。但事后的事实，证明实别有原因。在严阁组成不久后，“立法委员”即每人获得向“国家银行”借款6万元，分10年偿还的优惠待遇，蛛丝马迹，使人不能不怀疑这是他们投同意票的交换条�