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1917年12月，陈诚在十一师范毕业，回青田高市，就和吴子漪的妹妹吴舜莲结婚。婚后跟他父亲到青田城内敬业小学，恰巧校内缺少一名体育教员，校内有老师建议，留陈诚担任体育教育。陈诚的父亲说：“现在青田一批土绅正在找我的缺点，我若用自己的儿子，正好授人以柄。”坚决不同意。后经陈诚的同学曾志超（宣平人）介绍去宣平农村任小学教员，薪给菲薄，仅能糊口。陈诚的父亲在高市开设一家中药铺，要陈诚辞退小教员，回家经营药铺，他不干。
1918年暑假，陈诚到杭州，考入南星桥一所体育专门学校。他的妻子吴舜莲拿出陪嫁钱供他的读书费用。
1919年冬，陈诚在杭州体专毕业后，准备回青田，恰巧杜志远来到了杭州。
杜志远，青田北山人，南京江南陆军学堂毕业，和陈诚的父亲陈希文是逊清同科秀才。杜志远在段祺瑞麾下当过营长、团长，升任师长。当时皖系实力只有三个师、一个旅，在段祺瑞执政时期，杜志远成了炙手可热的人物。杜志远的专车抵达杭州时，陈诚和当时在杭的青田同乡一道，前往车站迎接。杜志远离杭时，陈诚又跟着同乡到车站欢送。陈诚上了专车，和杜志远的卫队（都是青田人）攀谈得很起劲，火车开动也没有发觉，稀里糊涂地同车到了北京。杜志远问了情由，才知道陈诚是青田同乡，又是同科秀才陈希文的儿子，便留陈诚住在北京处州会馆，和缙云同乡王惟才住在一起。1920年，经杜志远向保定军校校长曲同丰（与杜同属皖系）保送，陈诚投考该校八期炮科。由于陈诚身材矮小，考试成绩又差，未被录取。再经杜向主考官魏宗翰（北洋政府陆军部军学司司长）疏通，才以备取资格入学，当时杜志远还保送青田九都人高文同时考入保定军校，高文以后曾任汤恩伯的参谋长。
陈诚在保定军校时，与罗卓英、邓鸣汉（都是广东人）是同学。他们三人身材都较矮，出操排队，都站在排尾。陈诚和邓鸣汉私交弥笃，结拜为兄弟，订生死交。当时邓演达任保定军校分队长。
陈诚进入保定军校，是他投身军界的起点。
陈诚于1922年在保定军校毕业，经杜志远写信给他的儿子杜伟（那时杜伟在绍兴浙军第二师第三旅当少校副官）、安排陈诚在浙军第二师（张载阳任师长）
第三旅（盛开第任旅长）六团三营当见习官（连长为樊崧甫）。
当时周至柔、周搏风、李进德同为见习官。1923年，陈诚升任少尉排长。这时，夏超（字定侯，浙江青田万阜乡九都人，前清武备学堂毕业）在杭州当浙江警务处长，正在积极扩充部队。陈诚的父亲陈希文与夏超有旧交，托人向夏超求情，要求夏超提携陈诚。夏超召见时，问陈诚在保定军校学什么？陈诚回答：“学炮科。”夏超出了几道题当面测验，陈诚尚能解答。但夏超认为陈诚初出校门，没有实际军事经验，便介绍他到宁波。当时杜伟已从绍兴调到宁波当警察所长，陈在杜手下工作，月薪几十块钱，也就暂时安顿下来。
这时，陈诚的保定军校同学邓鸣汉（广东客家人）已在广东粤军当连长，写信给陈诚，邀他去当排长。因陈诚与邓是拜把兄弟，便欣然到了广东，在邓鸣汉连当第一排排长（据《民国人物传·陈诚传记》载，1922年，陈到上海投靠粤军，随同邓演达南下。邓演达任粤军第一师三团团长，陈诚任三连连长）。
1923年5月，陈诚参与讨伐沈鸿英，在肇庆与冯葆初部作战，与连长邓鸣汉在同一战壕内指挥战斗，一颗子弹穿入邓鸣汉的胸膛，邓鸣汉当即阵亡。陈诚也受了轻伤，包扎医治后，不久痊愈，陈诚递升为连长。邓死后，邓母十分悲伤，陈诚安慰邓母，并由他赡养。当时连部有个排长，是广东人，他弟弟担任事务长，管理军需伙食。兄弟俩因赌博亏款，把领到的全排军饷拐带潜逃。出事后，陈诚急得直跺脚，计无所出。这时陈诚的妻舅吴子漪（又名蕴玉，浙江青田人），任连部军需，对陈诚说：“我去抓他们回来。”吴子漪由广州出发，到了韶关，刚下火车，不料就在车站附近的一家旅馆问口碰见了他兄弟俩，把他们逮住，送往当地警察局，押解回部队，陈诚处分了这两兄弟。
1924年5月，孙中山在广州创办黄埔军校，委派蒋介石为校长，廖仲恺为党代表。这时邓演达任粤军第1师团长，兼任黄埔军校教练部副主任，又兼入伍生总队长。陈诚因邓的关系，进入黄埔军校，担任上尉教育副官。黄埔岛距广州市40华里，通小火轮。有一天，陈诚到了广州市区玩耍，
第二天清早就乘头班轮船回到黄埔军校，到操场上翻铁杠。恰巧这天蒋介石也很早到校巡视。蒋走到陈诚面前，看到铁杠旁放着衣帽和书本，陈诚向蒋立正敬礼。蒋问：“看什么书？”陈诚把书奉上，一看是《三民主义》。蒋随手翻阅，见书上圈圈点点，写满小字，蒋连连夸奖其阅读认真，渴求上进，留下了好印象。
1925年，陈炯明叛乱，蒋介石率领黄埔学生军第一次东征，讨伐陈炯明。
黄埔军校教导一、二两个团，协同粤军为右翼。陈诚在右翼军任炮兵营第一连上尉连长。2月15日攻打淡水之役，陈炯明部被围困在淡水城内，由于城墙坚固，一时攻不下。陈诚指挥的炮兵，因炮打久了，炮膛发热，不能继续发炮。蒋介石十分着急，一面命令教导1团团长何应钦坚持攻击，一面对陈诚说：“几门炮都打不响吗？”陈诚一急，亲自去点炮，由于已停放了一段时间，一炮打响，全连火炮也打响了，军威大震，把城墙东北角打陷了一个缺口，围城部队架起云梯，蜂涌入城，攻占了淡水城。陈炯明残部败退棉湖，陈诚指挥炮兵阻击敌军。在棉湖战役，陈诚指挥之炮兵发挥了威力，使战局转危为安，克敌制胜。蒋介石称此战役“万一惨败，不惟总理手创之党军尽歼，广东策源地亦不保”。何应钦事后称赞陈诚：“不论步兵前进有多迅速，总使炮兵能够配合得上，每次都达到任务，实在是一件非常难得的事。”（何应钦：《陈副总统的勋业与道德》1965年）。
6月，东征军回师广东，讨伐杨希闵、刘震寰部。这时，赵成梁师由韶关调驻广九铁路布防，滇军第三军旅长胡思舜率部赶来广州市白云山支援杨、刘，又把驻东江的曾万钟旅调回广州阻止东征军前进。
东征军进入石牌车站，占据石牌车站的敌军在构筑工事。陈诚的炮兵连，在苏联顾问指挥下，向石牌车站炮轰，正中赵成梁的指挥部。赵成梁正在床上吸大烟，恰巧一炮命中。敌师长被击毙，敌军纷纷向瘦狗岭逃窜，东征军刀不血刃，占领了石牌车站。东征军在白云山展开激战，敌军被打得落花流水。12日，在北校场会师。杨希闵部向观音山反扑，也被消灭。
不到两天，全部消灭杨、刘主力，广东趋于统一。
9月，第二次东征，攻打惠州城。敌杨坤如军坚守惠州城。围攻两天，攻城军伤亡惨重，第四团团长刘尧宸阵亡。东征军组织敢死队，陈诚督炮兵连夜架炮，仰射惠州城墙上的敌军机炮阵地。在炮火压制下，七团党代表蒋先云、八团党代表张际春、九团党代表傅维钰、补充团党代表王逸常等，带头率领敢死队爬城，一拥而上，攻克了惠州城，拔了洪兆麟、林虎的老巢，杨坤如残部向闽赣边境逃窜。攻克惠州城后，蒋介石给广东国民政府告捷电称：“惠城夙称天险，有宋以来，从未攻下，。。今为我革命军一鼓攻克。”（见民国14年10月《政府公报》12号）。在两次东征中，陈诚立了战功，受到蒋介石的嘉许，提升为炮兵第二营营长。
1924年5月，陈诚的父亲陈希文在青田城内敬业小学逝世。陈诚在广州，回家奔丧。陈诚抵达温州，寓西门西阁檐同兴客栈（青田人开的）、随即到了青田，随灵柩归葬，回到高市。父柩安葬在高市村后黄山岭。（注：“文化大革命”墓被毁，现经政府拨款修复。）墓碑为严立三题，碑文：“陈希文先生墓”。
陈诚回到家中，独自睡在楼上。陈诚的妻子吴舜莲感到夫妻分离多年，竟不同房，如此冷淡，一时想不开，便拿了一把剪刀，猛刺自己的喉管，鲜血直流。陈诚的母亲见此惊慌万状，急忙叫人杀了活（又鸟），用（又鸟）毛包扎媳妇的喉管，幸而气管没有割断，经送往温州医院抢救治愈。村上把这件事当作新闻，不胫而走，到处传开了。陈诚感到很烦恼，在家中只逗留了三宿