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仍读大同学校。课余，间作画，下笔潇洒挺秀，已显露出绘画才能。
苏焯归国，返沥溪。
一九〇二年（光绪二十八年，壬寅） 十九岁
在大同学校毕业，与苏维翰、张文渭筹议升学，往东京同考高等师范学校，仅苏维翰考取；继而曼殊与张文渭又投考早稻田大学高等预科，方同被录取。其时，表兄林紫垣每月补助十元，仅敷下宿屋膳宿费用，生活十分艰苦，曼殊却能刻苦自励。
是年冬，中国留学生叶澜、秦毓鎏、张继等（多属早稻田大学学生），发起组织“青年会”，宣言以实行民族主义为宗旨。冯自由介绍曼殊加入“青年会”。
苏焯从沥溪来日本，在神户经商。
庶母大陈氏生幼妹惠珊。〖TXT小说下载：。。〗
一九〇三年（光绪二十九年，癸卯） 二十岁
经侨商保送，转入成城学校（此为日本陆军的预备学校），学习陆军，易名苏湜，与同学刘三（号季平）相识。
三四月间，俄军侵略我东三省，中国留日学生闻讯极为愤慨，叶澜、秦毓鎏等发起组织留学生“拒俄义勇队”；被日本政府解散后，又组织“军国民教育会”。曼殊均参加组织活动。林紫垣却极力反对，几次劝告不听，竟中断接济，迫使曼殊不得不辍学。
九月，曼殊乘博爱九回国。苏维翰、张文渭冒雨至船埠送别。在轮船上，曼殊草遗书致林紫垣，假称已投海自杀，用以脱离林紫垣的干预。
九月上旬，抵达上海，会晤陈独秀。旋即赴苏州，任吴中公学教习；同事中交好者有包天笑、祝心渊。后又往上海，任《国民日日报》翻译，与陈独秀（仲甫）、何靡旋（梅士）、章行严（士钊）共事。
其间，翻译嚣俄（现译雨果）的小说《惨世界》（现译名《悲惨世界》），撰写《女杰郭耳缦》、《鸣呼广东人》二文，及《以诗并画留别汤国顿》二首，在《国民日日报》上发表。
十一月，《国民日日报》被查封，《惨世界》刊登至第十一回之半，亦中辍。曼殊与陈独秀、何靡施、章行严另租屋同住。一日，曼殊忽思南行，趁陈章外出，邀何靡施观剧，至剧场前，却称忘记带钱，独返寓所，于章行严行箧中取三十元，留下字条而遁。
曼殊离开上海，经过湖南，“入衡山，登祝融峰，俯视汀流明天”（据曼殊《画跋》所记）；然后往香港。
抵香港后，持冯自由在日本所写的介绍信，往访陈少白。这时陈少白任《中国日报》社长，遂下榻于该社。住未久，曼殊因感身世有难言之恫，衷怀抑郁，决意出家为僧。陈少白知其性僻，无可挽留，赠送数十金为行资。曼殊遂往惠州投一破寺受戒，取法名为“曼殊”。
一九〇四年（光绪三十年，甲辰） 二十一岁
二月，因破寺只住持一老僧，并臼躬操，且无隔宿之粮，唯恃化缘为活，曼殊不堪如此困苦生活，乃离惠州，再返香港。据陆丹林《记苏曼殊出家及欲枪杀康有为事》一文所记：“一日，（曼殊）乘其师他地，遂窃其已故师兄之度牒，及其师仅存之二角以逃。步行至省城，乘轮抵香港，银洋二角仅足以充船费，路上不食已二日矣。”师兄法名博经，其俗家原为南雄州始兴县赵姓子。此后，曼殊有时也以“博经”为自己的法名。
在香港期间，偶然被乡人简世錩碰见，并探长其住址。简返沥溪，即将情况告知其父苏杰生。这时苏杰生已病重，托简再至香港促曼殊归乡。曼殊托辞不归。三月十五日（阴历正月二十九日），苏杰生病故，曼殊也未奔丧。实因苏杰生绝缘河合仙，曼殊深为抱恨。
三月下旬，至上海，访“青年会”旧友叶澜于“国学会”。此时曼殊决心南游，得庄湘博士助旅费，春未启程，游历邏罗、锡籣。至邏罗时，¨wén ‘rén ‘shū‘ wū¨从乔悉磨长老习梵文，研究佛典；并至佛诞生处，瞻阿输迦王表彰佛诞生处碑。
七月，返国，到长沙，访留日旧友秦毓鎏。这时，秦任湖南实业学堂教务监督，并兼明德、经正两学堂历史教习。因此，曼殊亦受聘为实业学堂教习。
九月，“华兴会”谋在长沙起义失败。曼殊虽未参与，但与会中主要人物黄克强、杨性恂、杨笃生、秦毓鎏、张溥泉等交往密切，因黄克强等都是实业学堂的同事。
一九〇五年（光绪三十一年，乙巳） 二十二岁
上半年仍在长沙实业学堂任教。暑假中至上海，重晤秦毓鎏（去年，因“华兴会”起义失败逃来上海）。秋后，至杭州游西湖，作画寄陈独秀。
下半年，在南京，任教于陆军小学，授英文，与刘三共事。此时，并与赵声（伯先）相识。据曼殊《燕子龛随笔》记述：“余教习江南陆军小学时，伯先为新军第三标标统，始与相识，余叹为将才也。每次过从，必命兵士携壶购板鸭黄酒。伯先豪于饮，余亦雄于食，既醉，则按剑高歌于风吹细柳之下，咸相与驰骋于龙盘虎踞之间，至乐也。”亦常与刘三出游作画，在曼殊《画跋》中有记载：“乙巳羁秣陵，偕季平登鸡鸣寺，观台城后湖，百感交集，画示季平。”又记：“乙巳与季平行脚秣陵，金凤出素绢索画，未成而金凤他适。及后，渡湘水，作此寄之，宁使殷洪乔投向石头城下耳。”于此可以窥见，曼殊亦尝涉足花丛。
一九〇六年（光绪三十二年，丙午） 二十三岁
元月二十五日（阴历元旦），与刘师培（申叔）经南京下关，作画一幅（《画跋》记：“丙午元旦，与申叔过马关作。”按“马关”，非日本之“马关”，其时曼殊尚在南京，可能指南京之下关）。
同年，印度友人钵罗罕回国，绘《江干萧寺图》赠别（据丙午《画跋》记）。
春初，再至长沙，执教于明德学堂，教授图画；僦居永福寺。
夏，应刘师培邀约，至芜湖，执教于皖江中学，与邓纯侯同事。
暑假中，偕陈独秀东渡，至日本寻义母河合仙，不遇。［据河合氏次年所作《曼殊画谱序》记：“（吾儿）去夏始得卷单来东省余，适余居乡，缘悭不遇。”］暑假结束，从日本回国，仍赴芜湖皖江中学任教。但因学校闹风潮，于阴历八月下旬，与陶焕卿、龚薇生离芜湖，至上海，拟入留云寺为僧。阴历九月初四，又往杭州，游西湖。初九日，返上海，住爱国女学，偶于故纸堆中得英人祖梨手绘露伊斯美索尔像。阴历十月，迁居八仙桥鼎吉里四号夏寓。此处实为中华同盟会江苏分部。阴历十一月二十三日，离上海，往游温州。不久，返回上海。（以上行踪见曼殊丙午年《与刘三书》）
一九〇七年（光绪三十三年，丁未） 二十四岁
二月十三日（阴历元旦），与刘师培、何震夫妇东渡赴日本。自正月至五月，在东京牛区新小川町《民报》社，与章太炎同住。期间，除为《民报》写文章外，埋头于梵文著述，成《梵文典》八卷，自为序，章太炎亦为题序。此外，还不时留居于义母河合仙家，借叙天伦之乐，因曼殊始终认为河合仙是他的生母。
曼殊在《民报》增刊《天讨》上还发表其绘画：《猎狐图》、《岳鄂王游池州翠微亭图》、《徐中山王莫愁湖泛舟图》、《陈元孝题奇石壁图》。
是年春，鲁迅至日本筹办《新生》杂志，曼殊应邀为筹办人之一。但《新生》未得同人积极支持，尚未问世即告夭折。
六月，曼殊迁往小石川区久坚町《天义报》社，与刘师培、何震夫妇同住。先后发表其绘画《女娲像》、《孤山图》、《邓太妙自治州秋思图》、《江干萧寺图》、《清秋弦月图》等幅于《天义报》附刊。
此时，女弟子何震辑《曼殊画谱》，河合氏为其题序，章太炎为其题跋，原拟与《梵文典》同时付印，未果。
曼殊在《天义报》还先后发表所撰《海哥美尔氏名画赞》、《秋瑾遗诗序》、《画谱自序》、《露伊斯美索尔遗像赞》等文。
九月，归国，至上海，与陈去病同寓于爱而近路之“国学保存会”藏书楼。以童年时摄影赠陈去病，陈为题七绝一首：“正朔南天奉盛明，孤忠唯有郑延平。百年更见田中妪，一样宁馨裹锦绷。”
十二月十日（阴历十一月初六），复东渡，访旧友张文渭于东京神田区之某下宿屋中。
是年出版《文学因缘》，由东渡博文馆印刷，齐民社发行。
一九〇八年（光绪三十四年，戊申） 二十五岁
二月，寓横滨神田区猿乐町清寿馆；因患肝跳症，旋入横滨医院静养。为高天梅绘就《万梅图》。寄赠相片与柳�