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6月17日于镇（江）句（容）公路上的韦岗（今丹徒县境内）伏击日军运输车队，毙伤日军少佐土井以下官兵20余名，击毁日军汽车4辆，缴获长短枪11支和大量军需物资。粟裕为此题诗：“新编新四军，先遣出江南。卫（原文如此）岗斩土井，处女奏凯还。”在给新四军军部的报告中说：“这是本军出动江南的处女战”，“不仅完成了破坏铁道的任务，而且更加倍地取得了战斗的胜利，这使本军提高了在抗战军队中的地位”。国民政府军委会为此发出嘉奖电：
“叶军长：所属粟部，袭击韦岗，斩获颇多，殊堪嘉尚。”
6月21日奉命撤销先遣支队，返回第二支队，后任第二支队代司令员。
6月23日项英给陈毅的信指示：“二支队主力于次日向目的地前进，他们的任务是担任南京与芜湖之间的活动。二支队主力到达指定地点后，归粟裕指挥”。7月初，第二支队主力在参谋长罗忠毅、政治部主任王集成率领下到达苏南小丹阳地区。1939年4月15日，写出《先遣队的回忆》，发表在同年5月15日出版的《抗敌》杂志第1卷第3号上。
7月率领第二支队主力在宁芜铁路以东、京杭国道以西地区开展游击战争，创建抗日根据地。7月5日，指挥第二支队和第一支队各一部消灭勾结日军残害人民的国民党军江南第一挺进支队朱永祥部叛军，俘虏其司令朱永祥、副司令韩令昌，解送国民党第三战区法办。6日，又指挥第二支队一部在当涂、芜湖之间伏击日军军用火车，击毁火车一列，缴获大批军用物资。
8月上旬先后在当涂、宣城两县召开各界代表会议，成立抗战动员会。
8月25日新四军第二支队司令员张鼎丞率领第四团团部和第三营到达当涂，与粟裕率领的第二支队主力会合。
8月下旬率部粉碎日本侵略军的第一次围攻。22日，日军集中4500余兵力，在飞机、坦克支援下，水陆并进，八路合击，企图围歼位于小丹阳地区的新四军第二支队。第二支队当即以一部兵力阻击和袭扰敌人，主力则隐蔽集结于小丹阳以西俟机打击敌人，另以一部转至外线袭击当涂、陶吴日军据点。24日至26日，在第一支队策应配合下，经过鸡笼山、护家墩、陶吴、当涂等战斗，在小丹阳战斗中毙伤日军50余人，并收复小丹阳等村镇，粉碎了日军对新四军苏南部队的第一次围攻。
9月6日指挥第二支队一部夜袭当涂东北石马矿山日军，毙敌10余名。
9月中旬指挥第二支队第四团先后击溃进攻黄池、青山的日军，毙伤敌人60余名。
10月2日指挥第二支队第三团一部在秣陵至碌口间伏击日军修桥部队，击毙日军34人，缴获轻机枪3挺，焚毁汽车1辆。
同日指挥第二支队第三团一部袭击南京至溧水公路上龙潭仓头之间的碌口据点，毙伤日军14名。
1939年32岁
1月上旬指挥第二支队第三团、第四团各一部，于6日、7日、8日发起水阳镇伏击战和横山战斗，歼敌80余名，收复水阳镇。
1月12日与第二支队参谋长罗忠毅合编《实战经验录》。延安于2月25日翻印出版。
1月20日指挥第二支队第三团一部长途奔袭芜湖附近官陡门据点，21日凌晨发起战斗，从开始攻击到清扫战场，历时20分钟，全歼守敌300余名，生俘57名，缴获大批武器弹药和军用物资。战后，写《为官陡门战斗胜利题诗》
一首：“新四军，胆气豪，不畏艰险与疲劳。七十里之遥，雪夜奔袭芜湖郊，伪军无处逃。伤毙满沟，活捉四十余，步枪四五十条，机枪三挺，驳壳十余条。还有大刀，日伪军旗，脚踏车、大衣与皮袍。军用品，用箩挑。汉奸远逃，敌伪心愁，广大人民兴高，同声咒骂汉奸罪不可饶！”又撰写战斗报道《芜湖附近官陡门的奇袭》，后于1939年10月7日在《新华日报》上发表。他总结此战经验说：
“官陡门，在日军盘踞的战略基点芜湖北郊飞机场附近，是一个极其险要的地方”。“可是一个敌人认为最安全的地方，却正是我们出奇制胜的地方”。
2月23日赴云岭出席新四军干部大会，聆听中共中央军委副主席周恩来所作《目前形势和新四军的任务》的讲话。会后，周恩来与新四军领导人研究确定了新四军“向南巩固，向东作战，向北发展”的战略方针。
3月下旬在第二支队参谋工作会议上作关于军事工作条例的报告。
第4章
4月10日指挥第二支队第三团、第四团各一部反击日军进攻的狸头桥战斗，毙伤俘日伪军70余名，所部安全突围。
7月中下旬出席在皖南云岭召开的中共新四军第一次代表大会。
7月在狸头桥欢迎来访的国际友人史沫特莱。
8月中旬经中共中央和中央军委批准，新四军军部决定，在张鼎丞作为中共第七次代表大会代表赴延安以后，第二支队暂归陈毅指挥，对外仍用两个支队名义。
8月底根据新四军军部决定，开始组建新四军江南指挥部。
10月1日日本政府决定在南京成立日本派遣军总司令部，统一指挥侵华日军。
10月4日指挥第二支队第四团一部在宁沪铁路上龙潭仓头之间的伏击战，歼敌120余名，炸毁火车1列。
11月7日在溧阳县水西村召开的十月革命纪念大会上，第一次对外宣布新四军江南指挥部成立，陈毅、粟裕分任正副指挥。江南指挥部统一指挥原第一支队和第二支队的第二团、新编第三团（原第三团已奉命调回皖南，归新四军军部指挥）、第四团、第六团，以及江南抗日义勇军、丹阳游击纵队和地方武装，开展长江南北游击战争。
11月8日与陈毅指挥第六团、第二团在延陵贺甲村与“扫荡”延陵地区的日军激战，击毙武村大尉以下168人，俘虏日军3人，缴获轻机枪4挺、步枪28支。
11月中旬与陈毅指令张道庸（后改名陶勇）、卢胜率第四团一部渡江北上，帮助国民党鲁苏皖边游击总指挥李明扬运送弹药，相机开辟苏皖边区抗日根据地。以后，该部与挺进纵队合编为新四军苏皖支队，在江北开展抗日游击战争。
12月上旬中共中央中原局书记刘少奇率领中原局领导机关抵达新四军江北指挥部驻地皖东定远县。根据中共中央决定，统一领导长江以北、陇海路以南河南、湖北、安徽、江苏一带党的工作。
1940年33岁
1月1日在上海出版的《申报》发表任重的《粟裕将军会见记》，引述粟裕对于江南敌后游击战的谈话。记者说，“粟司令不但是运筹帷幄之中，而且是制胜千里之外”，“他的深谋远虑是他的部下以及知道他的朋友所钦佩的”。他率领新四军先遣支队挺进南京、镇江沦陷区，并取得韦岗战斗胜利，“在最恶劣的地区中顽强地站住”。“不但是站住，而且是不断地向日人进攻，一直进攻到南京、镇江的外围日人的据点里”。
1月19日中共中央书记处致中共中央东南局电，进一步明确新四军的发展方针，指出：“新四军向北发展的方针，六中全会早已共同确定，后来周恩来到新四军时，又商得‘向南巩固，向东作战，向北发展’的一致意见”。“我们曾主张从江南再调一个到二个团来江北，以便大大地发展华中力量”。“江南陈毅同志处应努力向苏北发展”。根据中共中央指示精神，陈毅、粟裕决定派挺进纵队第一团、第四团渡江北上，向江都吴家桥地区发展。
2月7日（农历除夕）陈毅为粟裕题写对联：“轻裘缓带羊叔子，食少事繁诸葛公”，借羊祜、诸葛亮赞誉粟裕，同时劝他注意休息。
2月12日夜，在神塘圩战斗中，与陈毅派参谋协助后方医院越过封锁线，安全转移至郎溪、广德地区。
2月22日指挥“江抗”二团、教导大队和江南指挥部机关人员，击退偷袭江南指挥部驻地水西村之日伪军。
3月5日中共中央书记处电示新四军和中原局：应提出新四军江南部队北调，以对抗蒋介石要新四军江北部队南开之类的无理命令。“在目前阶段内，两党斗争问题即反磨擦问题上的战术，就是攻势防御，而决不可采取单纯防御”。
3月29日中共中央书记处来电指出：国民党顽固派制造磨擦的中心将由华北移至华中，“有可能利用其优势兵力向新四军军部地区进攻”。“因此军部及皖南部队应预先有�