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在正、嘉之交，被称为佛朗机的葡萄牙企图在广州。打开与中国通商的大门失败，他们便北上闽海寻找新的机会，很快便和闽、浙沿海一带的海上贸易势力情投意合。大约在嘉靖十九年（1540），许栋商业集团开始与佛朗机合作，日本的私商是稍后才加入的。
这里要提一下双屿这个地方，此乃当时远东第。一的贸易中心（在我很小很小的时候还曾上去玩过，还清楚的记得哪里有个大丰公社，公社门口的广场上堆着很多的稻草堆，无数的鸟雀在其中觅食，真是怀念啊）。双屿是一个岛，距离定海县东南60余里，久无人烟住集（熟悉明初历史的朋友都知道当年镇国公汤和整顿海防的时候为防止岛上居民与海贼勾结，曾把沿海岛屿上的居民全部迁入内地以充船户）。该岛地形险峻，东西两山对峙，南北俱有水口相通，亦有小山如门障蔽，利于战守，中间空阔约二十余里，是南洋诸番和内地贸易的良好中介地。佛朗机直接来此交易则可免向广东市舶司缴纳税额，内地人来此交易则无需走洋远贩便可得到番物，可谓皆大欢喜。但内地人到岛上交易毕竟属于违禁，频繁地往来引起了朝廷的注意，而此时任浙江总督的便是那以铁碗著称的朱纨。
双屿基地的被。破是嘉靖二十七年四月的事，朱纨在攻破双屿后亲临岛上勘查，他惊奇地发现，双屿岛中有40余里长的宽平古道寸草不生，便脱口说：“贼徒占据之久，人货往来之多，不言可见。”由于双屿岛的攻破事发突然，外海不知，外番和沿海其他地方的船只仍不断涌来。据统计，从4月7日被破到5月10日，从外洋来的商船竟有一千二百九十余艘，其贸易规模之大可想而知。
朱纨继攻破双屿后，又于嘉靖二十八年（1549）在漳州府诏安县走马溪捕获正在与佛朗机交易的沿海百姓96人，并全部斩首。朱纨的强硬举动大大损害了沿海官绅的即得利益，平时通番的大多是这些人，哪96个“百姓”与这些官绅实是有着千丝万缕的联系，于是他们在朝廷上一运动，以“不等朝廷批复，私自刑戮”为罪名要罢朱纨的官。朝廷核查后证实了此事，于是下旨：逮朱纨至京鞫讯。但在此之前，朱纨已经忧愤自杀，临死前悲叹：“去外盗易，去中国盗难；去中国盗易，去中国衣冠盗难。现纵天子不欲我死，闽、浙人必杀我！”随着朱纨的死去，先前海防整顿的一切努力全部化为乌有。东南沿海地区再一次获得了自由贸易的机会，王直等海上势力就是在这以后的数年时间迅速壮大的。
双屿被朱纨袭击后，闽帮首领李光头被擒，徽派首领许栋逃逸。王直收其余众，北上屯居烈表山，又名烈港。移住烈表山是王直在双屿失败后俱有战略眼光的选择，烈表山位于定海县偏北约50里的海中，和东南面的金塘山只一港之隔，地理位置重要，是浙东宁、绍的屏障。
与王直同期在浙海一带活动的还有陈思盼（闽人）、邓文俊（闽人）、王丹、卢七等海商集团。在这些势力中，有些与政府军在嘉靖二十七八间已交过手，发现官军并不可惧，产生了官军易于对付的念头，所以朱纨禁海失败后重新兴起的海上贸易集团多带有海盗的性质。相形之下，王直的眼光要更长远一些，总设法与海道、卫所官员接近，利用自己的力量代之剿除某些海盗性质的团伙，以换取他们的好感和支持，从而实现开市交易的目的。
嘉靖二十九年（1550），卢七、沈九一伙抢掳战船，袭击杭州江头西兴坝堰，劫掠妇女、财货。浙江海道副使丁湛以“拿贼投献始容互市”为条件命王直追捕。王直不负嘱托，获船13只，斩杀千余，生擒7名，获被掳妇女2人，解送至定海卫。
另一势力陈思盼在浙海一带也颇有势力，当时王丹领船20只往投，不想陈思盼竟起谋心，将王丹杀害，夺领其船，王丹手下转附陈思盼，但具为王丹不平。陈思盼与王直也有矛盾，从海路上看，烈港往来的船只，都必须经过陈思盼居住的横港，所以王直的船时有被陈思盼抢劫的事。当时对于陈氏官兵也不能敌，于是海道衙门命宁波府通判唐时雍、把总张四维托王直干掉陈思盼。嘉靖三十年（1551）王直利用陈部中原王丹的势力为内应，又取得了海道官兵以及宁波慈溪县积年通番的柴美德的家丁数百人为外援，乘陈思盼庆贺生日不备之时发动突然袭击，内外合并杀之，尽夺其财。烧毁大船7只、小船20只，俘虏164名，救脱被掳妇女12人，解与海道副使丁湛。陈氏外出劫掠之船回还时因无所依，全部投靠了王直。
这样，王直的海上垄断地位逐渐确立，后来新入海通番的船只都只有插五峰（王直）旗号方敢在海上行驶。几次与官府的幕后交易和在台上较出色的表演，再加上地方官府私下许诺，王直此时几可称为浙江宁波海防官员的坐上客。王直实力的增强和他为人的忠实，宁波海防官员对之更为倚重，视为股肱。然而，正所谓“福兮祸所依，祸兮福所伏”，由于有了这样一段美好的时光，王直对官府产生了过分信赖，以为找到了天大的靠山，但这些“靠山”充其量不过是些徇私的地方官，人品如何暂且不论（日后王直有难他们没一个出来的），主要是他们无法影响中央的方针决策，等到海防官员一换，王直面前就又是一条荆棘路。
兼有海道性质的集团劫掠行为已经引起了朝廷的注意，继朱纨之后于嘉靖三十一年七月，委派山东巡抚王抒（此字应为竖心旁）为浙江巡抚兼福、兴、漳、泉道，提督军务。王抒启用了镇压走马溪私番被诬仍囚系于闽狱达4年之久的名将卢镗和驻守广东琼州的右参将俞大酋。
奉王抒之命，嘉靖三十二年（1553）闰三月，参将俞大酋和汤克宽分为两哨：俞氏由列表门正面进攻，汤氏由西后门出击，防其奔逸。王直以逸待劳，攻守随意。第一次余氏攻击未果。硬攻不行，只得智取。恰好有两士兵有罪当斩，主动向俞大酋请命赎死，前往烧毁王直营寨。据载两士卒渡海翻山，昼伏夜行，潜入营寨，当时夜近四鼓，寨内人困剧而睡，二士卒便点燃其火药库，于是火药横发，群寨俱燃。当时俞大酋看见火焰冲天，遂命舟师齐进。王直由于防备疏失，为人所乘，遂率精锐突围而出，暂泊马迹潭，收集余众。王直原曾天真地以为浙江的海道官员恒久地把他作为维持海面秩序的助手，而王抒的行动则使他的这一幻想彻底破灭，王直感叹云：“此皆赤心补报，诸司俱许录功申奏，何反诬引罪逆及于一家？”由于在大陆沿海无法活动，便只得到异域日本开拓据点了。好在与日本私商的贸易一直在进行着，而此时日本各诸侯国的对外贸易政策也为他提供了栖留的良好条件。
王直讲义气，重信用，慷慨好施，因而广泛博得日本人的信任和推崇。王直在平户岛定居后，以此作为基地，收聚反明势力，并利用日本浪人，运筹帷幄，一次次向闽、浙、南直等沿海地区发动攻击。同时秘密同中国沿海地区贸易，这得到了当时肥前平户的藩主松浦隆信的庇护和主持。据《大曲记》载：“道可（松浦隆信）是福气和武功都很大的人，有个名叫五峰（王直）的大唐人来到平户津，住在现在的印山邸址，修建中国式房屋。他利用了五峰，于是大唐商船来往不绝，甚至南蛮的黑船也开始驶入平户津。大唐和南蛮的珍品年年充斥。因而，京都、堺港等各地商人云集此地，人们称作西都。”嘉靖三十一年左右王抒有段大唐街的记述：“闽、广、徽、浙无赖亡命潜匿倭国者不下千数，居成里巷，街名大唐。”
王直虽身在倭国，但和内地的联系还是很密切的，甚至可说是亲密，正如王抒所云：“滨海顽民图贼厚利，从而贩取柴米、酒肉以馈之，打造枪刀、铅丹以助之，收买违禁货物以资之，饰送娼优、戏子以悦之，每见官兵动静则星火徒报，官府密令哨探则推避不从。宁杀可爱之身而不忍背不可附之贼。”这种感情已不能简单地用图利来解释，王直已与内地居民在长期的贸易中，互相讲求信义，已结下了深厚的友谊。站在更高的角度看，开市通商已是历史的大势所趋，民心所向，一目了然。
可以说在王直退避日本之前，明朝的官方文书还把他们称为海寇，倭寇一词并不多见。但在嘉靖三十二年（1553）烈表山被破之后，倭寇一词就屡屡出现在朝廷的奏折中，可见所谓的倭寇扰民其实就是王直对明朝政府背信弃义的报复。之所以打扮成倭的形�