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海外开赌连连失手，何鸿燊只好坚持澳门赌场，好些年不敢越雷池一步。但从1987年起，何鸿燊一直积极寻找海外开赌的机会。他这样做有三方面的原因。
首先，他对中国政府在港澳地区实行“一国两治”的政策始终放心不下。中方形容回归后的澳门，借用的是最初描绘未来香港的话：“舞照跳、股照炒、马照跑。”偏偏就没有说未来的澳门“钱照赌”。何鸿燊作为澳门基本法起草委员会副主任，曾多次套中方代表的话，得到的答复是：“现有的资本主义50年不变。”这未免太笼统了，同样是资本主义制度，有的地方禁赌，有的地方放赌。
其次，叶汉最先挑起公海开赌大战，一时间，香港、台湾、日本、大马、印尼等地的赌商纷纷下海角逐，致使东方蒙地卡罗蒙上一层凄云惨雾。当然，何鸿燊也可弄几艘卡西诺赌轮开到亚太其他海域去，尽享免税之利，但是竞争得过财力远在自己之上的林梧桐吗？做生意最忌“顶烂市”，弄不好赌轮会变成海上坟墓。
再次，1986年9月29日，何鸿燊与澳府签署新约，将赌场专营权延长5年，即从1997年1月1日延至2001年12月31日。新约签署之时，正好中葡双方在北京会谈，在澳门政权交接日期上发生分歧，葡方要求把交接日期推延到2003年，中方坚持在本世纪内收回澳门。博彩专营新约正好撞到枪口上，中方强烈抗议新约跨越1999年，不予承认。何鸿燊大为恐慌，这意味着，他的澳门赌王的宝座很可能到1997年初“驾崩”。
于是，就有了起于1987年的海外开赌大行动，有人说何鸿燊重振雄风，笔者认为他是在突围自救。
何鸿燊在大部分时候仍是与郑裕彤为拍档。在海外开赌上，郑裕彤之迫切不亚于何鸿燊，何鸿燊几乎是澳门赌场永久性的法定持牌人，而郑裕彤迄今仍没有一张真正属于自己的赌牌（虽然他持有澳门娱乐公司1成股权）。他们或四处搜集国际赌坛的信息，或亲自飞赴海外寻访考察。
1987年，澳大利亚最大的港口城市悉尼市政府，宣布将赌场推出供外国财团竞投。何鸿燊、郑裕彤联袂飞往悉尼，聘请律师草拟标书参投。悉尼政府对各财团递交的标书均不满意，宣布二度竞投。
年底，何、郑两再度参与投标。悉尼政府却宣布中标财团只负责管理，不包括兴建场地，并有诸多限制。政府的这一做法，对中标财团不利，中标财团还必须承担高昂的租金，故而缺乏足够的吸引力，遭到外国财团的反对和冷淡，结果这个计划胎死腹中。
悉尼政府没有公布何时重新招标。
竞投受挫，他们对澳大利亚并没丧失信心。该国旅游业发达，牧场遍地，风景优美，有世界独一无二的动物种群，自然生态保护得很好。澳大利亚是南太平洋的海洋国家，季节与欧美相反，正好与欧美的旅游业分流游客。为吸引更多的游客，各州竞相开放赌禁，博彩业成为该国旅游创汇的一大来源。
澳大利亚的赌业特征是，没有摩纳哥蒙地卡罗、美国拉斯维加斯和大西洋城那么集中，但遍地开花，游客走到任何一个州，一般都不必为赌发愁。澳大利亚的诱人之处还有：游客之中，有相当多的富有华人，华人好赌，一注万金，成为当地赌场的奇谈美谈。
其后，他们分头在广袤的澳洲大地寻找机会。
柏斯的布土活赌场原是由大马赌商经营，后来日本赌商参股，渐渐扩大股权。在何鸿燊瞄准时，日本赌商和当地政府各占一半股权。
何鸿燊打听到，日本由于经济不景气，该日本财团准备缩小海外投资的规模，故有可能售盘套现。于是何鸿燊探盘六次，日本赌商熟知亚洲赌王何鸿燊的大名，竟漫天要价。何鸿燊一气之下，离开柏斯。
那边厢，郑裕彤辗转昆士兰州，去参加开恩戡地方赌场的竞投。由于没有吃透当时的博彩条例致使标书内容不对地方官员的脾味，郑氏名落孙山，扫兴而归。
《东周刊》1993年9月的一篇文章说：“虽然那次他仍败于其他财团手下，不过依然没有影响他在澳洲搞赌业的决心。他（郑裕彤）认为，澳洲靠近东南亚，而亚洲人均喜欢赌，澳洲赌场大有可为。所以，到今年一有机会，他又再度出击。”
这次机会，是悉尼市政府将达合港赌场推出供外国财团竞投。达合港是悉尼最繁华的商业区之一，赌场有34万平方英尺，堪称亚太区最大的赌场。预计可设赌台200张、吃角子老虎机1500台。装修及设施均由中标财团负责，中标财团还须兴建一座600套房间的大型卡西诺酒店。这当然是好事，酒店产权是中标财团的，本身还会有收益。
总投资预算达40亿港元以上，非一般的财团所敢问津。
1993年中，郑裕彤参与新财团投标。郑氏的新世界集团占2成股权，其他股东包括香港的丽新集团和庄士集团，澳洲礼顿集团、美国赌业管理公司Snow Boat等，传闻何鸿燊、郑裕彤个人还占有股份。
1994年4月招标揭盅，又是一次悲惨的纪录。
在郑裕彤死死咬住澳洲不放之时，何鸿燊早就把另一步棋押在南欧。
西班牙是世界著名旅游国家，国内外游客多，除斗牛久负盛名外，博彩业的名声在近20年内鹊起，全国有18家公开的大赌场。
何鸿燊很快在西班牙庞大的赌博市场占有一席之位。但由于西班牙政府限定外国人持有的赌场股份不能超过25％，何鸿燊只能参股，而不能获得控股权。何鸿燊一贯在赌界坐大，扯人衫尾自然不是个滋味。
1990年6月，消息传出他所参股的赌场欠交政府博彩税，有可能被政府吊销赌牌。何鸿燊立即透过西班牙报章发表讲话，说他是愿意缴税的，他甚至可以一个人承担税金。他还向赌场其他股东发出信号，声明如果你们愿意出让股权，他完全可能承接。
但最后其他股东还是不愿意出让股权，何鸿燊只有继续等待机会。
葡萄牙曾经长期禁赌，1961年葡国政府首先开放海外管辖地澳门的赌禁。之后，葡国国内小心翼翼讨论开赌，到80年代葡国的博彩业已有相当的规模和名气。
何鸿燊在葡国有很多政界商界的朋友，他们建议何鸿燊把方向对准葡国南部著名的旅游区阿加维。1990年何鸿燊在阿加维考察，向葡国政府提出在阿加维开办大型赛马场的建议。因涉及到欧共体赛马博彩法律一体化，谈判异常艰难，遥遥无期，最后束之高阁。
1993年8月，阿加维的一家赌业管理公司经营不善，债台高筑，为何鸿燊进军葡国阿加维创造了机会。葡国政府要求这家拥有3家赌场管理权的公司，出售部分股权偿债，何鸿燊接下这批股权，成为该公司的大股东之一。
越南开赌，功亏一篑
1989年，越南政府石破天惊，允许外国投资者到该国开办赌场。
越南数十年饱经战火，经济落后，投资环境差。越南政府于是想出一个大胆的新招，让外国人来经营赌场，吸引外国人来旅游博彩，从而带动整个越南的旅游业和经济的发展。
消息传出，港澳财团闻风而动，跃跃欲试。越南允许开赌的地方有两个，北越的海防市，南越的西贡市（现名胡志明市）。何鸿燊与郑裕彤，一个挥师北越，一个进军南越。
何鸿燊先派信德集团董事苏树辉、葡京赌团经理刘思仁前往越南商谈。何鸿燊的初衷是派出赌轮泊在海防图山海湾营业，“快手快脚”赚钱。
越南政府对何鸿燊急功近利的短期行为不感兴趣，他们的构想是在旅游区兴建一批包括赌场、娱乐场在内的大型酒店。初次会谈没有结果。
何鸿燊为何不重使1961年用过的致胜法宝，着眼未来，将个人利益与地方利益捆在一起呢？也许他赚钱之心太迫切；也许他认为社会主义国家政局不稳，他要吸取以往开赌失手的教训。
从经济的角度，租船附设赌场的成本，只有兴建酒店赌场投资的十分之一，如果对赌轮实行牌照制，不仅无虞竞争，若再遇政局动荡，随时可把赌轮开走。
越南的政府官员都是傻瓜吗？此际，他们正在一个美籍越南华人邓发保的邀请下，赴澳门考察旅游博彩业，他们到了赌王的地盘，也没有与赌王何鸿燊接触。
聪明的何鸿燊马上意识到他的赌轮计划与当局的长期规划不符。于是，何鸿燊带上他三太太陈婉珍飞赴越南，作这考察后向越南当局提出投资2亿港元，兴建一座包括赌场酒店在内的大型娱乐中心，条件是发给赌场牌照。
越南当局的答复是：我们会在公开招标时认�