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与新苗军的矛盾，吴汤兴“乏饷以备器械、募壮土”注7，虽军情万急而无力筹战守。其三，撤杨载云新楚军统领之任，更是铸成大错。他本是一位智勇双全的战将，两月间出队十余次，颇有斩杀。“杨统领之名大震于中路，敌人闻之，皆有惧心。”注8象这样屡挫敌锋的得力将领竟被无端撤职，台湾府战局的发展也就不难预测了。
台中文武内讧不已之日，正是敌寇集结新竹之时。八月八日，从基隆登岸的日军第二师团混成第四旅团，在伏见贞爱亲王的率领下进入台北城。这样，不仅侵台日军的力量更为增强，而且使集中于新竹的近卫师团完全解除了后顾之忧。当日，桦山资纪又派吉野、秋津洲二舰自淡水启航，开到香山、中港海面。于是，近卫师团从新竹倾巢出动，在军舰的配合下，向抗日联军的前沿驻地尖笔山发起了进攻。
当时，新楚军的大营设于苗栗新竹二县间的头份街。头份在中港东南约十五里，居民三百余户，其市街之繁华超过中港。抗日联军防御的重点是尖笔山。尖笔山北距新竹城二十余里，其间山岭连绵，沟壑交错。此山“虽不如直立尖笔之险峻，然峰峦起伏，宜守不宜攻”。在新竹西门外的虎头山和南门外的鸡卵面山，亦皆驻有前哨。桦山资纪对此战极为重视，认为此战将决定抗日军之向背。此时，新楚军已编为七营，即陈澄波的仁字营、廖清轩的楚军左营、蒋为先的劲勇前营、杨孝思的劲勇炮队营、梁鹏翊的劲勇卫队营、梁国桢的劲勇副前营和郑以金的栋字营。新苗军原有六营，屡经战斗，人员多有伤亡，皆来不及补充。合计两军人数，当在五千人之谱。而日本近卫师团则有将校以下军官三百余人，士卒一万四千余人，军夫七百人，计一万五千余人。中日双方兵力的对比是一比三。不仅如此，武器装备之差异，战术技术素养之高低，皆有天壤之别。更为重要的是，李维义身为统领，既乏运筹帷幄之才，又无临敌拚战之勇。用这样的将领作统帅，焉有不败之理？
八月八日，日军近卫师团兵分三路出新竹：右翼队包括步兵第二联队（缺两个中队）、骑兵一个小队、炮兵联队本部和第二中队（山炮六门）及机关炮第三队（火炮四门），由山根信成少将率领，沿海岸大道前进；左翼队，包括步兵第四联队（缺一个大队）、骑兵一个小队、炮兵第一大队本部和第一中队（野炮四门、山炮二门）及机关炮第四队，在内藤正明大佐的率领下，沿山路前进；预备队，包括步兵第四联队第一大队第二中队、步兵第二联队第一中队、步兵第二联队第五中队和机关炮一队，由川村景明少将率领，在左右两翼之间一同前进。
根据作战计划，日军于八月八日拂晓出动，山根信成指挥右翼队进攻虎头山，内藤正明指挥左翼队进攻鸡卵面山。此时，吉野、秋津洲二舰驶近海岸，用排炮向二山猛轰。守军仅数百人，在猛烈的炮火下站脚不住，向南撤退。山根支队从后追击，于上午十一时到达香山以东之高地，因在此露宿。内藤支队自虎头山南进，于上午九时半到达尖笔山前面的一座山头，开始布列炮兵阵地，对尖笔山腰的大埔实行炮击。“炮声在山谷里轰鸣，自山顶望去，炮弹爆炸，火光闪闪，黑烟笼罩着山头。……发射的山炮和野炮，弹弹命中大埔，不久引起火灾，火焰冲天。”注9川村景明亦率预备队抵此，遂决定在此露宿，俟明日山根支队来到，再三面合击尖笔山。九日凌晨二时，日军三路攻山，如临大敌，及至进至大埔，只见一座空庄，才知道抗日军已于昨夜撤离。
八月十日，日军又向新楚军大本营所在地头份发动了进攻。
日军借优势兵力，四面环攻，新楚军和新苗军数面受敌，拚死抵抗。不料李维义大营先被日本骑兵踏破。“时日军放开花大炮，子如雨下，铳烟散布，不见人面。”李维义先是缺乏周密布置，既见坐营为敌所破，又不敢率军力战，首先逃脱。诸军随退。此刻，“惟杨载云力战，不避铳火。日军前后夹攻，回见大营已破，尤复奋勇为殿，身中数铳而毙。”在此次战斗中，杨载云虽被撤统领之任，仍然奋不顾身，誓死拚战，与阵地共存亡，其英勇事迹在当地群众中广为流传。有诗赞之曰：“公本血性奇男子，丹心捧日才不群。初寄专阃拜登坛，讵料金牌召孔殷？公愤奋臂冲前故，身冒炮火甘自焚。呜呼！新楚军，统将准？蓝翎游击杨载云。”注10自杨载云牺牲后，新楚军锐气尽丧，从此一蹶不振，台湾府的抗日力量更为削弱了。
日军占领头份后，乘势南窥苗栗。八月十一日，内藤正明派折泽静夫少住率领一个中队，从头份出发，去苗栗附近侦察情况。根据折泽的侦察，北白川能久下达了对苗栗的总攻命令。并将近卫师团编为三部分：帅团前卫，包括步兵第二联队（缺第一大队本部和三个中队）、骑兵一个小队及炮兵联队（缺第二大队），以川村景明为司令官；左翼支队，包括步兵第四联队（缺第二大队）、步兵第三联队（缺第二大队）、骑兵一个小队和一个分队及炮兵第二大队，以山根信成为司令官；师团主力，包括步兵第一联队（缺一个大队）及骑兵大队（缺四个小队），由北白川亲自率领。
八月十三日，川村景明率领师团前卫从中港出发，山根信成率领左翼支队从头份出发，向乱黾山前进。“出发前，将头份街全部烧光，使之变成一片焦土。”注11当天，北白川亲自率领的师团主力在前卫之后行进，到达后垅。
按原定作战计划，八月十四日，师团前卫和主力到达田寮以西，左翼支队到达田寮以东，前卫与左翼支队取得密切联系，做好进攻苗栗的准备，十五日，全力发动进攻。但是，川村景明于十三日上午接近苗栗时，发现抗日军的主力都集中于苗栗东畔山上，“构筑堡垒，修建棚舍，树立旗帜，防守于此。在左面的山上也有数处阵地，防御敌军。这个高地是进入苗栗的要道。”注12于是，当机立断，不执行师团命令，在左翼支队到来之前，即以师团前卫对抗日军发起进攻。川村景明先命令阪并重季带领两个步兵中队和一个炮兵中队，进攻山上的堡垒。正午十二时，炮兵开始轰击。日军步兵连接攻下了两座堡垒，又开始进攻第三座堡垒。吴彭年率部拚战，使敌人的进攻受阻。于是，阪井一面指挥部队正面作战，一面命令松原睃三郎少佐率一队日兵，迂回至抗日军的左翼。与此同时，川村又调来了第二联队第七中队，令其归阪井指挥。第七中队也加入了正面进攻的行列。抗日军顽强抵御，打退敌人的数次冲锋。
黑旗亲兵营管带袁锡清和帮带林鸿贵“身先士卒，屡冲敌锋”，不幸连中数弹，“枪炮中满身，鲜血洒鞍辔”，双双阵亡。吴彭年初骑赫马出阵，至鞭之不行，再易以白马，“亲督诸军力战”。战至下午四时，吴彭年见伤亡已重，便下令南撤。苗栗知县李烇已先奔逃梧栖港，“带印内渡福州”。注13但日军不知抗日军虚实，尚不敢贸然进入苗栗。当夜，师团前卫在乱黾山以南的高地露宿。十四日上午十一时，日军才占领了苗栗。
注释：
注1 《日清战争实记》第38编，第1页。
注2 吴德功：《让台记》，见《割台三记》，第51－52页。
注3 《台湾省通志》卷7，《人物志》。
注4 吴德功：《瑞桃斋文稿》下卷，《吴统领彭年传》。
注5 易顺鼎：《盾墨拾余》，见《中日战争》（1），第133、134页。
注6 吴德功：《让台记》，见《割台三记》，第5253页。
注7 吴德功：《让台记》，见《割台三记》，第51页。
注8 《台海思痛录》，第12页。
注9 《日清战争实记》第38编，第3页。
注10 吴德功：《让台记》，见《割台三记》，第5455页。
注11 《日清战争实记》第39编，第2页。
注12 《日清战争实记》第39编，第6页。
注13 吴德功：《让台记》，见《割台三记》，第56—57页。
二 大甲溪伏击战和彰化陷落
自新楚军在头份溃散后，余勇零星逃回台湾府城彰化。八月十八日，黎景嵩因积欠新楚军饷银二万余元，而府库告罄无可支给，又被败勇追索，无奈将新楚军交吴彭年兼统。从此，各军皆归黑旗军统属。时吴彭年正驻守大甲，前自台南所带两月之饷已用完，又兼领新楚军，款项更�