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有了自己的独立摊位，杜月笙活得也就更加自由了。在十六铺，他很快就和这一带的江湖混混搭上了天地线，挨生活的手段也渐渐歪斜起来。
在当时，只要一看到有水果船开来，杜月笙就会带着小兄弟们潜上去，半偷半抢拿一些水果，然后搭配着烂水果一起在大街和茶楼、烟馆、赌场叫卖。
就这样，随着时间一点一点累积。由于朋友多、交际广，慢慢地，杜月笙也在十六铺闯出了一点名头，虽然绰号不是很好听，但毕竟还是有了一号。
那时候，站在码头上喊一声“水果月笙”，还是有人知道的。
2。只身入江湖
“水果月笙”二十三岁的时候，辛亥革命爆发，大清朝退出了历史舞台。大上海作为中国革命的重心之一，风云变幻，各路英雄纷纷登场。而作为小人物存在的杜月笙也有了崛起的可能。
此时正在十六铺做小痞子的他已经有了新的职业——皮条客。
可以说，这一阶段是杜月笙人生转变的一个关键所在。妓院里的生活让他学会了吃喝嫖赌诸多技艺，每天耳濡目染各路豪客，也让他充分地看到了江湖的异彩纷呈。在妓院栖身一段时间之后，杜月笙的朋友越来越多。而通过这些朋友，他的眼界也越来越宽！很快，烟花巷里的生活就失去了吸引力，他把目光投向了更广阔的江湖。
在当时，杜月笙有一个死党，名叫顾嘉棠。和一般混混不同，顾嘉棠的职业明显要更加刺激。他是专门搞抢劫的，而且他的抢劫还颇有难度，他不抢老幼妇孺，专抢烟贩子的大烟土。
这是一个无本万利、刀头舔血的大买卖。和顾嘉棠成了朋友之后，胆大包天的杜月笙很快就找到了人生的方向。
每当装有烟土的商轮靠岸时，只要得到线报，杜月笙便立刻带上几个精干的兄弟一哄而上，拉住接货的伙计，威胁人家：“你们都是背了招牌的（即有店家的依靠），我们是日吃太阳，夜吃露水。识相点让让路！”如此一来，那些小伙计只能眼巴巴看着他们将烟土抢了去。
找到了生财的康庄大路，杜月笙的胆子越来越大，心也随之膨胀。“水果阿笙”的名号已经成了他的累赘，此时的杜月笙需要的是一个崭新的身份，一个可以站在上海滩让人顶礼膜拜的身份。
和一般小混混截然不同，杜月笙有着一个堪称“优秀”的品质——讲义气、够豪爽。即便当初落魄时，只要有哥们没钱吃饭，只要他身边还有两角小洋，他就会毫不犹豫地全数掏出来，并且爽快地说一声：“你拿去吃饭去，以后有钱了来救我！”他决不告诉人这是他唯一的两个银角子，因为这样别人也不好意思要。
可以说，正是这种优秀的江湖品质让杜月笙有了崛起的可能。以当时为例，一般人抢来烟土，根本无法出售，但对于杜月笙来说却不是难题。
很快，他的无本生意就带来了大把的金钱。而有了这些钱后，杜月笙也并没有完全据为己有，反而是一副有福同享的派头。这样一来二去，在十六铺周边，跟在杜月笙身后的小兄弟自然越来越多。
与任何行业都差不多，混江湖凭的也是实力。这就好比做买卖你得靠银两、搞写作你得凭文笔，混帮会凭的就是心够狠、人够多。很幸运，杜月笙二者兼备。
随着“杜团伙”的人数规模渐渐增长，上海滩的江湖也对这个新来者敞开了大门。有了人马的杜月笙很快就换来了江湖大佬们的青睐。在同道中人的介绍下，杜月笙加入了清帮，拜“通”字辈陈世昌为老头子，按序排在“悟”字辈。尽管这个辈分等级较低，但他还是很珍惜这个加入帮会关系网的机会。
而事实上，也正是由于陈世昌等人的关系，杜月笙才换来了一飞冲天的真正机会——结识黄金荣。
3。小心地崛起
如果说二十三岁时当皮条客让杜月笙见识到了真正的流氓，那么进入黄金荣家当差则让他第一次明白了什么是江湖。
杜月笙初进黄公馆，就如同林黛玉进了大观园一般，每走一步都踏着小心。最初他只能混在佣人中间，干些杂务，住在与灶间相连的小房间里，进出都得走后门。在这段时间，杜月笙刻意收敛起原来的种种浪荡习惯，处处谨慎，事事巴结，尤其费尽心机揣摩黄金荣及其周围重要角色的性格脾气、生活习惯和个人嗜好，然后投其所好，交结各色人等。用后来杜月笙自己的话说，那段日子就是“眼观四方，耳听八面”。
由于刻意勤勉，杜月笙很快就赢得了黄公馆上上下下的好感，同时也渐渐接近了黄金荣的权力圈子核心。
在当时，黄金荣已经横跨黑白两道，既是华捕房的总探长，又是当时只手遮天的黑帮大佬。得到了黄金荣的赏识，也就意味着自己的后半生有了依托。
而除了获得黄金荣本人的看重之外，杜月笙在黄府还格外注意另一个人的眼色。这个人就是黄金荣的老婆、黄公馆的半边天——桂生姐。
在当时，几乎所有江湖大佬都知道，黄公馆虽然姓黄，但真正的主人却是桂生姐。这是一个上海滩上不得不说的人物，无论是黄金荣的腾达，还是后来杜月笙的崛起，桂生姐都扮演着非常重要的角色。
由于杜月笙办事利落，为人义气，而且手脚干净不贪财，这让桂生姐很是喜欢，因此无论是去收黄金荣戏院的“盘子钱”，还是取妓院的“月规钱”，他都是不二的人选。
而有了桂生姐的格外照顾，杜月笙在黄家的地位也是扶摇直上，不久之后，便由佣差上升为鸦片提运，并负责经营法租界三大赌场之一的“公兴俱乐部”。至此，杜月笙终于在黄家夫妇的扶持下从江湖的底层走上了前台。而一个属于他的江湖时代也终于拉开了帷幕……
1925年，杜月笙自立门户，在租界和军阀当局的庇护下成立了“三鑫公司”。至于为什么取名“三鑫”，杜月笙也是动了一番脑筋的。在当时，他的势力刚刚崛起，还不足以自撑门面。于是在这个公司的框架之内，他还拉来了黄金荣和另外一位大亨“张啸林”，故而取名“三鑫”。
有了这两人的加盟，三鑫公司很快便垄断了法租界的鸦片提运，一跃成为上海滩上最大的鸦片走私财阀。
同年，杜月笙担任法租界商会总联合会主席，兼任纳税华人会监察，势力日大，逐渐取得了与黄金荣平起平坐的实力。
和黄金荣、张啸林相比，杜月笙更善于协调黑白两道各派势力之间的关系。因此，在当时曾有人总结说：“黄金荣贪财，张啸林能打，杜月笙会做人。”
会做人的杜老板一面通过贩卖鸦片、开设赌场等活动，大肆聚敛钱财，一面又用这些不义之财，笼络社会上各种人物。从政治要人、文人墨客到帮会骨干，无所不有，就连大学者章太炎、名士杨度、名律师秦联奎也都是他的座上客。
当时已经下台的北洋军阀黎元洪来沪，杜月笙热情招待，赚足了面子不说，还被世人称赞。黎元洪的秘书长甚至特地撰写一副对联赠予他：“春申门下三千客，小杜城南五尺天。”
可以想象，这对联自然也成了日后杜月笙标榜自己的重要道具之一。
4。反革命打手
假如有人说杜月笙走上帮会前台是凭借他为人义气，江湖名声好。那么在他的好名声之外，还有一个永远都抹不去的污点，这就是“四一二”。
在这场由蒋介石发动的反革命政变中，他成了冲在第一线的刽子手，而且还诱杀了和他关系相当不错的共产党人汪寿华。在其黑帮生涯中，出卖朋友的事凤毛麟角，但这一件却可以铭记在中国的历史上。
1927年，蒋介石率领北伐军进入江浙地带，为了安顿地方秩序，同时也为寻找打手，他派杨虎、陈群等人广泛联络黄金荣、杜月笙等帮会势力，并希望借此掣肘上海工人武装。
是年四月，杜月笙与黄金荣、张啸林组织中华共进会，并暗中筹集武器装备，为动手剿灭工人武装做准备。
4月11日晚，杜月笙邀请一直与自己交情深厚的上海工人运动领袖汪寿华来自己家做客。对于此，汪寿华本人并无防备，他根本没有料到这个人称“小春申君”的杜老板会出卖自己。为了团结各方力量，他不顾同志劝阻，应邀赴约。可谁知，一到杜公馆，迎接他的却不是美酒，而是一排乌黑的枪口。汪寿华未及反抗，便被“春申君”的手下按住，紧接着就被活埋在了枫林桥附近。
汪寿华之死，彻底让上海的工人组织群龙无首，工会高层乱成一团。当日凌晨，杜月笙又指使清帮分子假装和工人纠察队发生冲突，