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一打响就陷入混乱状态，不知所措；战后清醒，为失责战败或损兵折将找理由，推卸责任。李宗仁代总统视之为“最脓包”不过的一人。
他靠“围剿”红军起家，八年抗战期间，他与胡宗南一样在河南“养兵”，以准备抗战胜利后打内战，辽阔的中原被他败坏得一团糟。在河南他造成了骇人听闻的“无人区”，犯下滔天罪行，河南人恨之入骨，把他与水、旱、蝗并列称为“四大害”。1944年，他又造成了大溃退。就是这么一个屡败之将凭着他浙江老乡的身份，凭着他对蒋介石的极尽阿谀奉承的本事深得蒋介石的宠幸，成为蒋介石的嫡系、三大宠臣之一（另外两位为陈诚和胡宗南）。
在蒋介石的关照下，汤升官之快，当官之顺，官品之高，使同行们目瞪口呆，望汤兴叹，自叹弗如。1949年1 月18日，蒋介石第三次下野前三天，他被蒋介石任命为京沪杭警备总司令，担当起防守长江和上海的重任。
在国民党官场内，汤恩伯是以只对蒋介石一人负责，对上敢顶，对下敢压出名的。在蒋氏王朝在大陆行将垮台之前，他是少数几个仍对蒋家忠心耿耿中的一员。为了显示他的这种忠诚，他不借出卖自己的恩师、情同父子的陈仪。
陈仪字公侠，浙江绍兴人。早年留学日本，先后毕业于陆军士官学校和陆军大学。回国后先后担任北洋政府浙江都督府军政司长、陆军小学校长、海陆军大元帅统率办事处厅长、浙江陆军第一师师长、徐州总司令、浙江省省长等职。 1927年春，陈仪审时度势，顺应历史潮流，在杭州对军阀孙传芳反戈一击，投向国民革命，被蒋介石任命为第十九军军长。 1933 年陈仪任福建省主席兼福建“绥靖”公署主任。后来陈仪又先后担任过政府行政院秘书长、陆军大学教育长，成为国民党内政学系重要人物。抗战胜利后调任台湾省行政长官。 1947 年2 月27日，台湾人民因不堪国民党残酷的政治压迫和经济剥削，发动了“二。二八”起义。蒋介石派出大批军队到台湾“平暴”，被镇压杀害的民众达万余人。事后为了平息台湾民众的愤怒，陈仪作为替罪羊，被蒋介石撤职查办。“二。二八”事件对陈仪触动很大，当1948年6 月，他再次主持浙江省政务时，对省政府委员兼民政厅厅长杜伟说：“在政治上想效法东欧民主国家作风。”这之后陈仪政治观念有很大改变，当蒋介石发动内战，进攻解放区失败以后，他在上海《东南日报》上公开著文，指出：“八年抗战之后，继以三年勘乱，人民遭受战争之影响，生活已苦不堪言。现时人民一致要求和平。要知民为邦本，此时和平呼声，殊不容忽视，应能为各方所接受。”接着指责当局：“争取胜利固需要勇气，承认失败亦需要勇气。”他还抨击蒋介石所发动的“勘乱”战争说：这个问题，“今后史学家自有重要之评价”。这时的陈仪已决心与蒋介石分道扬镳了。 1949 年1 月31日，北平和平解放，李济深由香港派人持亲笔函来杭州联系，希望
他能仿效傅作义将军起义。陈仪表示他也不愿美丽富庶的杭州毁于战火之中，他愿做傅作义第二。但陈仪与傅作义不同，他手中几无可调之兵与可遣之将，于是他想到了汤恩伯。
陈、汤关系之亲密为国民党上层人所尽知，没有陈仪就不会有汤恩伯。
是陈仪在陆军小学当校长时收留了走投无路的汤恩伯，然后出资资助并保荐汤去日本陆军士官学校深造，从而使汤恩伯迈出了一生仕途中决定性的一步。为了感谢陈仪，汤易字为名，以纪念陈的恩泽。回国后又是陈仪介绍汤在国民党军队中作军官，后来默默无闻的汤恩伯之所以能青云直上，也多赖于陈仪这位恩师的帮助。1947年5 月，汤在山东与人民解放军作战，他的第一兵团中强悍的整编七十四师全军覆没于孟良崮，汤也被撤职，遭到冷淡，又是陈仪等从中周旋，大力保举，汤始能于1948年8 月出任衢州绥署主任。
陈仪家兄弟甚多，却无子嗣，因此陈一直视汤为义子，而汤对于陈，敬呼“先生”而不称名，亦不及姓，数十年如一日。
陈仪之于汤，可谓“恩重如山”，而汤对陈亦“感恩不尽”。陈仪与汤的私人情谊，真是“亲如父子”。因此陈仪对策反汤恩伯抱有绝对的自信，更何况陈仪知道汤恩伯在内心对蒋介石也曾颇有怨恨的。
汤恩伯在他的从军生涯中曾大哭过两次，这两次均与蒋介石有关。抗战后期，中原战役失败，陈诚取代蒋鼎文成为第一战区司令长官。陈借此机会收拾已有“中原王”之称的汤恩伯。此时汤恩伯拥有的实力已达高峰，号称“大军40万”。在陕西商县油河镇，陈诚召开了中原战役检讨会。会上，陈诚指责汤恩伯，说中原战役失败的原因主要是“四不和”，即将帅不和，军民不和，军政不和，官兵不和。陈诚还指使河南省党政代表团在会上控诉汤“十大罪状”。不久汤恩伯经西安返重庆，又遭到胡宗南的一顿羞辱：汤当场气得痛哭。事后汤恩伯认为，陈诚、胡宗南之所以敢这样光天化日之下羞辱他，使他无地自容，一定是蒋介石的旨意。1947年孟良崮战役失败后，汤恩伯被蒋介石电召到了南京，当着众高级将领面蒋大骂汤“无能”。据说上海曾有报载说，汤恩伯当时被蒋喝令跪下，连踢带骂，汤不是从房间里滚出来就是爬出来的。这一次汤恩伯感到极度羞辱，回来后伏在恩师陈仪的膝头大哭：“我汤某这么多年跟随委员长做牛做马，结果竟然不如一条狗。受此污辱，今后我还有什么脸再见人呢？……我不如自杀。”陈仪则劝他与其自杀不如反蒋。汤恩伯也曾表示：“我听先生的，我还有两支部队，从今以后，我不跟老蒋干了”。以后这样的事又发生过数次，每次接受蒋介石召见回来，他都要对陈仪发牢骚，说：“我在蒋介石那里，连一条狗都不如！”“蒋介石召见，就像主人见奴才，简直是污辱”。陈仪曾一再劝汤冷静，不要轻举妄动，并商定以后只要有机会汤恩伯掌握军队、陈仪掌握政治，伺机起义反蒋。
到了1949年初，陈仪认为策反汤恩伯反蒋时机到了。于是他一再劝诫汤恩伯要认清当前形势，悬崖勒马，当机立断，共举大义，并派自己的外甥丁名楠去上海与汤恩伯联系，建议汤“释放政治犯”，“停止修筑工事”，“保护上海一切属公物资不遭破坏”，“开放长江若干渡口”等等，以实际行动立功赎罪，取消自己的“战犯”名义。汤表示愿意接受这些条件，至于起义时机，因左右蒋介石的耳目甚多，恐尚未成熟，须宽限几天，并答应日内亲赴杭州面商。但这些不过是汤的敷衍。2 月10日陈仪再次派丁名楠前往上海问汤面交亲笔信，信中提出“起义五要件”、“起义准备八要领”。拿到白
纸黑字的汤恩伯证据在握后，立即派上海市警察局局长毛森乘专机往溪口蒋介石处送信。蒋于是派专机到上海接汤去溪口密谈，询问汤的意见。汤当即表示：“国家大事，义不徇私，自应以领袖之意见为意见。并主动向蒋介石推荐周喦取代陈仪为浙江省主席。陈仪的突然解职使联系陈起义的中共地下党员胡公恭断定汤已告密。胡劝陈警惕汤并表示只要他飞离杭州，过了长江，一切安全由中共负责，可陈仪根本不相信汤会出卖自己。2 月23目，陈仪交卸完职务后离开杭州前往上海自己的家。一到上海，陈仪即被毛森率领的特务逮捕。杭州解放前夕，陈仪被押解到台湾看管。1950年6 月18日，台湾国民党当局国防部军事法庭以”勾结共匪“罪名判决陈仪死刑。临刑时，陈仪十分镇静，神态自若，大喊”一人死，精神不死“而慷慨就义。
汤恩伯上任之初就秉承蒋介石的意志，积极在上海进行军事部署。这时，汤恩伯把备战活动的重点放在构筑坚固的现代化防御工事上。他首先命令其所属工兵指挥部拟定计划，至于实施构筑则由工兵指挥部会同上海市政府及淞沪警备司令部等机关组成的“上海工事构筑委员会”负责。工事设计以阎锡山在太原所筑阵地工事为蓝本，为此在开工前汤恩伯还派工兵指挥官柳际明飞往太原实地考察。1 月下旬，大上海防务计划下达。汤恩伯任命自己的亲信、绍兴人吴本一担任工事工程的“经理处长”，并由吴本一负责与上海最大的陆根记营造厂老板陆根泉联系，承包号称“碉堡5000，活动碉堡3000”
的工程营造。陆根记营造厂主要负责钢�