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不久，陈赓辗转到了上海。仍住进牛惠霖骨科医院治伤。在牛惠霖、骨科专家牛惠生（牛惠霖之弟），胡兰生大夫共同的精心治疗下，很快伤就好了。
1933年3月，党决定派陈赓去江西中央红色区域工作。
陈赓性格豪爽，爱讲笑话，善逗乐，深受指战员的爱戴和拥护。
在上海治伤期间，因他以前在上海工作时间较长，认识的人多，当时白色恐怖又很厉害，党内时有叛徒。党组织怕陈赓出事，一直将他隐藏在秘密的地方，但陈赓好动，确也把他憋得够呛。
在准备离开上海的前一天，3月24日，陈赓到贵州路“北京大戏院”想解放一下，去看电影。恰巧跟一个党内的叛徒坐在了一起。那个叛徒故做姿态，陈赓虽不知情，但也觉无拉扯的必要，遂把那个叛徒骗出戏院。一出戏院，陈赓就跑，但因双腿两次重伤，留下后遗症，稍瘸，跑不快，被那个叛徒拖住，两个人扭成一团，相互厮打，那个叛徒忙吹口哨，招来巡捕，将陈赓逮捕。
陈赓被捕之初，曾遭鞭打、电刑等酷刑审讯。后来，宋庆龄带着许多记者前来探视，和巡捕房交涉，才停止酷刑。
1933年3月31日。上海第二特区法院，举行审判会。当日和他先后被审判的还有罗登贤、廖承志等四同志。叛徒王云程等人在法庭上作证。
在法庭上，陈赓毫无惧色，慷慨讲演，高声唱国际歌，闹得法庭措手不及。
“审判”结束，陈赓等被引渡给上海公安局，进人国民党当局的魔掌。
敌人怕他逃跑，在他的牢房里，特安装铁柱子，把陈赓和铁柱子铐在一起。
在上海期间，中共党内“大名鼎鼎”的大叛徒顾顺章曾来劝降，送来的礼物被陈赓扔得遍地都是。
不久，陈赓又被押解南京。陈赓善于逃走，这在国民党内小有名气。队上海起身始，敌人就把他和另一个同志用铁锁链锁在了一起。
因为在北伐时期，陈赓在蒋介石最危难的时候替他出过大力，救过蒋介石的命。在押解陈赓的列车到南京时，国民党宪兵司令谷正伦，拿着蒋介石的电报，亲自到火车站来“接”他。并转达了蒋电报的内容，意思是说，陈赓在北伐时有特殊的历史，要劝他“悔过”，加入国民党，自会有锦绣前程。
陈赓在南京，以顾顺章为首的中共叛徒分子轮番劝降，陈不为所动。“黄埔同学”则故意穿着镶金边的将军制服和闪光的皮靴，来炫耀他们今日的“辉煌”。他们给陈赓说：蒋介石对黄埔军官有特殊的感情，何况陈赓对蒋有恩，如果“回心转意”，以后自会比他们兴旺发达。
由于陈赓坚贞不屈，国民党给了这个“囚犯”绝无仅有的“殊荣”。蒋介石要亲自接见他，审讯他，劝他“回心转意”。
当时蒋介石正在南昌指挥第四次对红军的“围剿”，敌人就把陈康押解到了南昌，列车在去往南昌途中转车，蒋介石派亲信吴忠信专程到南浔迎接。
这就是陈赓所说的第三次南昌之行。是以阶下囚的身份被押解到南昌的。
到南昌之后，敌人把他安排在南昌市区中心，洗马池的江西大旅杜（这里正是当年南昌武装起义总指挥部所在地）。蒋介石先派了他的秘书邓文仪，前去“看望”，并带去很多礼物。
邓文仪对蒋介石大肆吹捧，说：“北洋军阀用保定军校3000毕业生，就统治中国30年；黄埔有1万多名毕业生，至少能统治中国80年，蒋的愿望，就是争取让每一个黄埔毕业生，都回到他的身边。。”陈赓在黄埔时就是有名的好口才，蒋介石的秘书他是不难对付的。
第二天下午，陈赓被押去见蒋。陈赓本是有名的大胡子，在监牢里关了几个月，胡子长得老长，经多次受刑，衣服污秽破烂。在见蒋介石前，邓文仪给陈赓抱去了一大堆新衣服，有绸子衬衣，哗叽长衫，还有礼帽、鞋子等。
邓要他把新衣服换上，胡子刮掉，收拾干净，并说：“你去见先生，穿你的衣服多没礼貌！”陈赓愤怒地驳斥邓文仪说：“你们把我关起来，整成这个样，这是讲的什么礼貌？”陈赓被带到科学仪器馆，安排在一个宽敞的客厅里，周围满是卫兵。
陈赓坐下不久，就听到皮鞋声。
“陈赓哪里？陈赓哪里？”陈赓一听就知道是蒋介石在门外说话。
蒋介石为了保持他的尊严，故意在楼梯上用他那一口浙江口音，意思是表示他来了，好让陈赓出来恭迎他。
此时陈赓却拿着一张报纸看起来。
蒋介石从楼梯上走下来，一看见陈赓，表现出久别重逢的神态，亲切他说：“你是陈赓，你是陈赓，还是当年的样子。你是校长的好学生仔，虽然在政治上犯了错误，我可以原谅你。”陈赓放下手里的报纸，把脸转到另一个方向，板着面孔冷冷地回答：“我根本不需要你原谅。”蒋介石不知所措地在屋里走来走去，好久才又说出一句话来：“你不要那样想不开的，只要你过来，愿意带兵，马上给你一个师长。”陈赓仍冷冷地说：“今天落在你们手里，要打就打，要杀就杀，对我不要有任何幻想！”蒋介石继续装模做样地说：“现在国家弄得这样糟，剿匪当中死亡30多万，中国不能这样牺牲，。。”陈赓说：“国家弄得这样糟，都应当由你自己来负责。是谁发动的内战？
我们共产党人根本不负这个责任。”陈赓声音激昂，声色俱厉，蒋气得脸色铁青：“你这个陈赓，你这个陈赓，你应该悔过，你应该悔过。。。”陈赓坐在沙发上一动不动，他的态度使蒋介石几乎无法下台。沉默好久，正好于学忠来了，蒋才找了个台阶下，对邓文仪说：“你好好说说他，这个不行，这个不行。”这样，蒋介石劝降不成，敌人又把陈赓押回了南京，关进一间很小的牢房，受了一个多月的折磨。
后来经过宋庆龄等人多次向蒋介石据理力争，大概也因为蒋介石有笼络黄埔系之意，才没有把陈赓杀掉。
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陈赓四进南昌，富有传奇色彩，充分反映了革命斗争的艰难曲折和胜利成果的来之不易。
事有凑巧，正当陈赓率领部队以胜利者的姿态在南昌欢庆胜利的时候，儿乎是同一时刻，16年前曾把陈赓打下监牢作阶下囚的蒋介石，此时也在痛苦地回忆着过去，当然，他不是在回忆检讨当时没有杀掉陈赓所带来的后果，而是在回忆思索，他辛辛苦苦几十年，为什么没有把共产党消灭，反而彻底败在共产党人手里的原因。
5月27日，第三野战军攻占上海。
在上海被解放军攻占的前一天，蒋介石坐“太康”号军舰，从复兴岛驶到吴淞口，与其说是助战倒不如说是观战，来观看人民解放军是怎样从他手中夺去上海的。
上海黄埔江边有个像片树叶似的小岛，名叫复兴岛。岛的右面是黄浦江，左面是一条笔直的运河，像把快刀似的，把它从杨树浦切割开来。这里离黄浦江的出海口很近。复兴岛东北面的码头上，停泊着装备精良的“太康”号军舰，码头四角，军警如林，江中巡逻的小炮艇，来往如穿梭一般。岛中有一座花木掩映的别墅。蒋介石从溪口退出以后，就一直住在这里。
蒋介石心里很清楚，溪口是守不住的，尽管他想守；南京也守下住，上海他想守，至少要守上一段时间，那么多金银财宝、机械，往台湾运是需要一定时间的，但能守多久？他心里一点儿底都没有，并且这只能自己知道。
蒋来到上海后，连日来，在上海市区的金神父路励志社分批召见国军团以上干部训话，命令他们必须死守上海一年，等待国际局势的变化，等待第三次世界大战爆发，然后再行反攻，他到汤恩伯设在虹口公园附近的总部，听取汤恩伯关于防守上海的作战计划和部署，并作具体指示；他多次接见毛人风，指示他临走前再杀掉几个和共产党一个鼻孔出气的民主人士。
他三番五次催促上海市代市长陈良，要尽量加快抢运黄金白银及贵重物资的速度。除此之外，他还需留出相当的时间，对付李宗仁。
早不忙，晚慌张。此时蒋介石纵使有三头六臂，也忙不过来他想忙的事情了。10天前泪别故乡，刚过10天，又要诀别上海，再过10天，还不知道这把老骨头漂向何方？
5月26日晨，蒋介石望着炮声隆隆，硝烟弥漫的上海半边天，暗自神伤。
夜海茫茫，“太康”号像一只黑色的幽灵，在波谷浪峰间跃跃前行，蒋介石不顾海上风大浪急，在甲板上踱来踱去。
解放军渡江以后，本来就瘦弱的蒋介石脸上更加棱角分明。蒋经国不离寸步，生�