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丘吉尔随这个团连续参加了几次战斗。有一次他跟随部队袭击了敌人阵地，乘敌不备猛扑过去，歼灭了大半敌兵，还俘虏了30人，创造了以少胜多的战例。丘吉尔为之十分得意，他对军旅生涯一直抱着积极乐观的态度，感到“我们在旷野上过得十分舒服，夜晚十分凉爽，白天阳光明媚，肉、鸡和啤酒供应得异常充足”。他还给他的弟弟杰克在该团谋到一个军职；但兄弟俩在一起只生活了几个星期，杰克的腿就受了伤。丘吉尔把他送回德班时，恰巧碰上由他母亲倡议在美国集资装备起来的医疗船“缅因号”到达这里，他们的母亲也随船到达。杰克因而得到了很好的治疗。
由于前段战争失利，布勒将军的总司令职务被陆军元帅罗伯茨勋爵取代。丘吉尔要求从南非轻骑兵团离职转入罗伯茨的部队，但罗伯茨讨厌丘吉尔对此时已成为罗伯茨的参谋长的基奇纳将军的批评，使此事拖了许久才办成。虽然罗伯茨有意冷淡并明显与丘吉尔保持一定距离，却也并不过多地干涉丘吉尔对军事行动的采访，因此丘吉尔仍然给《晨邮报》发回了大量战地报道。
1900年2月27日，英军向敌人发起了全面攻击，经过激战，荷兰人开始败退。英军向北迅速推进。丘吉尔随同部队前进；当布尔人的军队尚未完全撤离约翰内斯堡时，丘吉尔已穿着平民服装，骑着自行车穿过这座城市。他还是最先攻入比勒陀利亚的英军部队中的一员。进城后，他特意跑到自己曾经被关押的地方去看看，他满意地发现那所国立师范学校上空已升起了英国国旗。此后，荷兰布尔人要求停战求和，战事结束了。于是丘吉尔从南非回到英国。
他回到伦敦之后不久，他母亲与一位和丘吉尔同龄，因而比她自己小20岁的苏格兰警卫部队的中尉乔治·康沃利斯—韦斯特再次结婚了。男方的家族竭力反对这门亲事，但丘吉尔兄弟认为这完全是母亲应充分享受的人生权利。丘吉尔亲自参加了母亲的婚礼。
此时，丘吉尔也在考虑自己的婚姻大事。原来在印度时，他认识并喜欢上了一位名叫帕梅拉·普洛登的姑娘。她是一位英国驻海德拉巴的官员的女儿，丘吉尔与她一直保持着通信联系。当丘吉尔在南非时，帕梅拉曾有一段时间经常给他写信，或许是由于戎马倥偬，丘吉尔复信很不及时。此时战事已毕，丘吉尔有了较为从容的时间，但不妙的是，帕梅拉有了另一位更热烈的求婚者。两年以后，她嫁给了利顿伯爵。
丘吉尔开始埋头写书。仍然像前两次一样，他以已经发表的战地通讯为基础，再充实一些新材料加以编撰，很快就写出了有关南非战争的两本专著。一本书名为《从伦敦到莱迪史密斯》，另一本书名为《伊恩·汉密尔顿的进军》。《从伦敦到莱迪史密斯》一书主要描述了装甲列车遭受伏击以及他被俘后越狱逃跑的经历，出版后受到新闻界的高度评价，4个月中就发售了15000本。几乎所有的报刊杂志的评论都强调他的作为一名新闻记者的出色才能。《圣詹姆斯杂志》认为他在“活跃的战地记者中是无可匹敌的”。
丘吉尔这两本书的版税以及此前写书和战地通讯的收入，总共约有4000英镑。1900年11月起，他在全国范围内进行演讲，又获得了与上笔数目大致相当的报酬。同年12月，他又到美国去进行了同样内容的演讲。丘吉尔演讲的美国主办人为他作了大量宣传，说他是“五次战争的英雄，六部书的作者，英国未来的首相”。但因为美国有一股“强烈亲布尔人的情绪”，加之组织者分成，他的收入比起英国几乎少了一半。在纽约，著名作家马克·吐温为他主持了一次演讲会，使他收到了美国之行的最高演讲报酬150英镑。1901年1月，他还到加拿大进行了演讲。在他回到伦敦之后，将所有的收入加在一起，他有了10000英镑的财产。这是一笔相当大数额的财产，他已经说得上比较富裕了。他将这笔钱交给了欧内斯特·卡塞尔爵士代他投资。他至少在近几年中不愁衣食，可以集中全部精力投入到他向往已久，并力图有较大成就的政治舞台上去了。
丘吉尔传……三 年轻大臣
三 年轻大臣
丘吉尔在南非战争中的冒险经历，不仅给他提供了大量写作素材，使他成为当时英国名声极响的年轻作家，而且也给他带来了巨大的政治资本，为他竞选获胜铺平了道路。1900年10月，丘吉尔当选为奥德姆地区的保守党议员。而仅仅在一年前，同样是在奥德姆地区，丘吉尔参加竞选却失败了。
1899年2月，丘吉尔尚未去南非之前，他收到了兰开夏郡奥德姆城保守党下院议员罗伯特·阿斯克罗夫特的邀请信，建议他去该地参加议员补缺选举。丘吉尔欣然答应了。同年6月中旬，丘吉尔和为他筹集竞选资金的堂兄马尔巴罗公爵九世前往奥德姆，当即被确定为两名保守党候选人之一，他为此而感到责任沉重。他曾登上奥德姆城外的高山，满怀初涉政治运动的激情注视着这个城市：
“我看到，高耸林立的烟囱，面积巨大的工厂，布满山谷的一排排房舍，还有弥漫工厂上空的黑烟。此时一股强烈的责任心激励着我，请你们把我选入议会吧，我对自己说，如果有幸当选为这一伟大城市的代表，我将不分昼夜地工作，来维护它的各项利益，并为增进它的财富进行不懈的斗争。”
丘吉尔与地方工会领导人詹姆斯·莫德斯雷结为竞选搭档。人们认为这种贵族与工人结合的安排是一种使选票平衡的令人感动的做法，有助于争取竞选胜利。丘吉尔因此情绪极高，他在发表竞选演说时，自称是托利民主党人，但就连支持自由党的群众也踊跃出席倾听他的演讲。他后来回忆道：“我将决不会忘记，一个又一个大厅挤满了情绪激昂的人群，一个接着一个的演说，一次接着一次的集会，一个晚上要举行三次甚至四次集会。我赶赴会场所乘马车的嘎嘎声响和迎面袭来的冷空气，与热气腾腾、灯火通明、热情奔放的会场气氛，不时地交替出现。”
尽管丘吉尔在竞选活动中如此地全身心地投入，但投票结果揭晓后，丘吉尔得票数为11477票，位居四位候选人中的第三；他和莫德斯雷都落选了。两位自由党候选人当选为议员。
1900年，索尔兹伯里首相解散了议会，宣布举行下院选举。保守党人是试图利用英布战争期间英国国内甚嚣尘上的沙文主义狂热，在下院争取更大的多数。保守党人的口号是，把南非战争进行到底。他们认为，占领了莱迪史密斯和比勒陀利亚并不意味战争的最后胜利，布尔人很有可能还会以游击战的方式卷土重来。约瑟夫·张伯伦在竞选演讲中说：“政府在议会中失掉的每一个席位，都将是布尔人赢得的席位。”
由于丘吉尔成为南非战争中的传奇英雄，他在这次竞选中处于有利地位。此前当他刚刚逃离布尔人的牢笼时，甚至连奥德姆选区许多支持自由党的选民都曾写信向他表示祝贺，并表示在下次选举中“不管政局如何”都将投他的票。保守党人则充分利用他的历险大作文章，为他编写诗歌，谱写歌曲，由歌唱家在音乐厅里为他大唱赞歌。丘吉尔的堂兄马尔巴罗公爵九世一如既往地支持他，不仅出资400英镑作为他的竞选经费，而且答应每年捐100英镑给当地的保守党组织。丘吉尔的母亲也不遗余力地帮助他竞选，还出面动员保守党的殖民地事务大臣约瑟夫·张伯伦在奥德姆的一次竞选集会上发表演说支持丘吉尔。由于得到了各方面的有力支持，丘吉尔为保守党赢得了一个议席，当选为奥德姆选区的保守党议员。这一胜利令保守党人们欢欣鼓舞，但是保守党人们未免高兴得太早了，因为，丘吉尔将是一位反叛的新议员。
丘吉尔传……１ 反叛的新议员
１ 反叛的新议员
从1901年2月起，丘吉尔开始在下院履行自己的议员职责，他坐在下院后排议席过道的上方拐角处，紧挨着前排议员的后面；这是他父亲曾经坐过的位置。他在下院即将面临的第一次挑战，是新议员按照英国议会惯例要作的“处女演说”，是一位新政治家登台亮相的重要环节。通常新议员的第一次演说是在他进入下院一个月以后才进行，但这位继承了自己父亲的“伟大的急于求成的年轻人”诨号的新议员不愿等待，就在进入议会仅4天后即作了他的首次演说。
丘吉尔对这次演说作了精心准备，并尽力把演说内容