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从某种意义上讲，可以说陈良宇的确是一个非常有官运的人。从一九八三年三月的一个小科长，到一九八五年三月成了上海市委老干部局的副局长，中间总共只有两年的时间。两年当中连升四级，每一级都不过是若干个月的时间。所以本事再大，也不可能在几个月的时间内体现政绩的，所以他本身的官运实在是亨通。这是一个方面。
从另一方面讲，共产党的官僚体系，大概是最不严肃，也最没有规则的官场。封建年代，除非个别才子得到皇上赏识，一日三迁；否则的话，一年一小考，三年一大考，升官完全要凭政绩考核。地方官任期不满一年，没有考核的评语，是无论如何也不能升官的。而在共产党官场，只要投准了门路，善于表现和拍马，根本不需要什么政绩和才干，就能火箭式地升官。陈良宇两年当中当上大官，就是其中的一例。
夹着尾巴做人】
陈良宇当上市委老干部局副局长之后，自知这碗饭并不好吃。一方面，那些老干部贪恋地位和权势，离休或者退休之后大有失落之感，少不得要向侍候他们的人撒气；另一方面，这些老干部能量也很大，有的门下或者部下，不是京中大佬就是两江总督衙门的要员，因此也得罪不起。
但是陈良宇的聪明，就在于他是天下第一等善于审时度势之人。他深知在这种情况下，只要夹着尾巴做人，把这些老干部伺候好了，同样也是升官的捷径。因此他保持了在上海电器科学研究所对待王冶坪的那种谦虚和诚恳，甘当老干部的孙子。因此赢得了老干部们的一致好评。
陈良宇为了伺候好这些老干部，主动上门去逐个拜访，倾听他们的要求和反应。许多老干部在文化大革命中被当成走资派打倒过，房子被没收，或者抄家时候有贵重东西被抄没。陈良宇逐个进行登记，然后逐个帮助他们落实政策。八十年代初上海的房子依然是空前紧张，陈良宇为了帮助一些老干部要回原来的房子，经常要到处求人，几乎磨破嘴皮。
陈良宇的家庭中，和医疗系统关系非常密切。其父陈更华早年专门帮助大医院修理X光机，母亲李谋真和岳母又都是上海铁道医学院的元老级人物，加上黄毅玲也在医疗系统工作，因此在他担任老干部局副局长的时候，隔三差五地就要动用家人的关系，帮助老干部找医问药。那一段时间，也许是陈良宇为人最好的时候，的确是一心为老干部服务。无论是在家里还是偶尔休息，只要老干部有事情相求，马上放下手中的事情，去为老干部奔忙。
另外，陈良宇在升任了老干部局副局长之后，仍然没有忘记照顾王冶坪，只要一有时间，就到曹杨新村的江家去拜访，而且总是以最谦虚的方式，问王冶坪有什么事情需要他做的。尤其是他和江绵康的关系非常紧密。日后陈良宇热衷于打网球，就经常拉江绵康一起去玩。
一九八五年七月，江泽民到任上海市长。江家也从曹杨新村搬到了康平路的高干公寓。陈良宇这才减少了到江家去的次数。当然，他以前的辛劳，早就通过王冶坪和江绵康的嘴，传到了江泽民的耳朵。
陈良宇自从跳出冶金矿山机械公司，担任上海电器工业公司党委书记以来，虽然经常往江家跑，把王冶坪伺候得比自己亲妈还好，但是江泽民却在偌长时间里没有回上海探亲，因此他和江泽民一直无缘相识。江泽民上任上海市长之后，耳朵里就灌满了陈良宇这个名字。此后，他又听到汪道涵等老干部的反映，因此对陈良宇大起好感。一九八五年底，江泽民专门找陈良宇谈话。
陈良宇得知江泽民找他谈话，受惊若宠。江泽民却对他非常客气，首先感谢他对王冶坪和江绵康的照顾。陈良宇趁此机会，向江泽民大表决心，说了许多要把老干部照顾好的话。这是一次相当重要的谈话，意味着江泽民聚拢上海帮的人气，将陈良宇归于麾下的开始。也是新一代的上海帮开始正式成形的时候。同一年中，黄菊从上海市委秘书长升任上海市委副书记，吴邦国也同时成为市委副书记。和陈良宇同时从机电一局出道的蒋以任同年被任命为上海市委工业副书记。除了吴邦国出身电子仪表系统外，上自江泽民，下到陈良宇，都和机电一局关系极为密切。
没有架子的局长】
江泽民找陈良宇谈话之后不久，陈良宇从老干部局副局长升为正局长。这个时候，陈良宇仍然比较谦虚诚恳。尤其是对和江泽民有一定关系的老干部，显得非常毕恭毕敬。
网上传闻说陈良宇在担任老干部局局长的时候，经常到位于高安路十九号的市委组织部和宣传部的办公楼跳舞，其实这是想当然的推理。陈良宇在组织关系上从属市委组织部的时间只有两个月，和组织部并无渊源。而且陈良宇在担任老干部局局长期间，非常低调朴素，是不会到宣传部的舞场去表现的。
在短时间内连续升官的情况下，陈良宇一方面充满了自信，相信老干部局局长也不过是过渡性的位置，另一方面也非常警惕，唯恐引起这个利益集团中大佬的不满。所以，他为了进一步谋取更加有实力的官职，＇奇/书/网…整。理'…提。供＇不惜表现得非常低调。
陈良宇在老干部局当局长的时候，刻意穿得非常朴素，几乎从来不穿西装打领带。这和他当了黄浦区区长以后一身名牌西装，风流潇洒的形象形成了鲜明对比。但是陈良宇当时为了贴近老干部，总是一身很普通的夹克衫。在食堂他总是自己排队买饭，遇到老干部也总是要谦让一番。
一九八六年，曾经和陈家有通家之谊的原上海铁路公安局干部张黎也已经离休。一次张黎在医院的干部门诊排队看病，正好碰到陈良宇也在排队候诊。陈良宇因为经常麻烦家人帮助老干部看病问药，所以自己生病也不好意思麻烦。张黎看到陈良宇之后，觉得非常亲热，因为张黎在陈良宇小时候就认识他，于是两个人闲聊起来。像大多数失去地位的老干部一样，聊着聊着，张黎就开始教训起陈良宇了。在张黎的影响中，陈良宇还不是党员。因此张黎就对陈良宇说，要积极靠拢组织，应该争取上进云云。陈良宇让张黎教训一番，也非常谦虚地唯唯称是。
教训完之后，正好有熟悉的人在旁边，对张黎说，你和陈局长怎么这么熟悉，还教训他半天。张黎这才明白，陈良宇已经是管着全上海所有老干部的老干部局局长。从此之后，张黎感到很羞愧，再也不敢登陈更华的门了。
这件事情，充分反映了陈良宇在担任老干部局局长的时候，非常小心谨慎，甘做老干部们的奴仆。这样二年下来，也就为他的政绩表现，打下了坚实的基础。从老干部的口碑中，他是一个忠诚、谦虚，不喜欢张扬的年轻人。而这种表现，正是江泽民等人最为欣赏的。
迈向实权】
八十年代中期，陈良宇的父母陆续退休。最小的弟弟陈良宇插队回来，也住在石门路的家中。加上陈更华的父母，因此陈家显得拥挤不堪。陈更华对于陈家南京路福利公司楼上的豪宅被没收，始终是耿耿于怀。因此从八十年代起，他就不停地活动，希望政府归还这套房子。但是八十年代初，类似陈良宇这种状况的人，多如牛毛。许多人家房产被抄没后，现在居住的面积非常可怜，甚至于一家三代六七口人，居住在十平方左右的阁楼里。因此陈更华跑了无数次有关部门，根本没有办法把房子要回来。陈更华气得经常大骂共产党。
一九八六年，陈良宇当上了上海市老干部局的正局长。陈更华觉得希望来了，尤其是陈良宇当时的工作，几乎每天都是东走西跑，为老干部们落实政策，要回文革时候被没收的房子和物品。陈更华虽然不是老干部，但是儿子毕竟已经是正局级干部，因此几次和陈良宇提出来，要让陈良宇把房子给要回来。
陈良宇那个时候，一心是要继续往官场上发展。老干部局局长虽然级别比较高，但是在上海的正局级干部中，恰好是最没有实权的一个。何况南京路上这么好的一套房子，如果利用职权要回来，势必要惊动许多部门。因此陈良宇坚决拒绝了陈更华的要求。他对陈更华说，人家出生入死打仗打出来的老干部，被没收的房子都要不回来，我先帮你把房子要回来，那我这个老干部局的局长，马上就要下课了。陈更华见到儿子这么说，何况是会直接影响到