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西安事变时，陈诚与蒋一起“蒙难”，且表现得“忠贞不二”。抗日战争期间，陈诚的官职不断上升，到1944年出任军政部长，次年一月兼任后方勤务总司令，负责国民党军队整编，以应付抗战结束后国共斗争的新局面。
抗战结束后，陈诚出任国防部参谋总长和海军司令，成为蒋介石身边红得发紫的人物。1947年8月，东北战场危机四伏，陈诚被任命为东北行辕主任兼政务委员会主任委员。陈诚到了东北之后，颇想力挽狂澜，无奈国民党在东北战场败局已定。此时的陈诚可谓一败涂地，偏偏身体又不争气，胃出血大发作，还是夫人谭祥走了干妈宋美龄的内线，蒋介石才准许他离开沈阳，赴沪就医。尽管陈诚溜出了东北，辽沈战役后，国民党内响起一片要求蒋介石“杀陈诚以谢国人”、“挥泪斩马谡”的呼声。听到这些消息，正在上海一幢陈旧公寓里养病的陈诚不禁百感交集，悲从中来。国民党败局已定，自己不过是扮演了一个可悲的替罪羊的角色。想当初，自己对这场内战心中何尝没有过矛盾，他曾暗暗自叹：“还得作恶几年才能了事！”但蒋介石发动内战决心已定，跟随蒋介石几十年的陈诚，自知政治生命已与蒋介石紧密地绞在一起，没有蒋介石，便没有了陈诚。所以，他觉得唯一的选择是辅助蒋介石尽快打赢这场战争。现在看来，这条路是选错了，但已无法更改。好在蒋介石对陈诚仍宠爱如旧，一再为陈诚开脱，并亲自出面承担责任：“辽沈战役，责任在我，与辞修无关。”
1948年10月，陈诚带病受命，以无职之身搭专机飞往台湾草山。名义上，陈诚是在台湾赋闲养病，实际上是为国民党败退台湾做开路先锋。这之后，蒋介石更是为陈诚安排妥当，委他以党政军大权，让他在台湾充分施展。
陈诚也不想辜负蒋介石的厚望，想方设法治理好台湾，以便为蒋介石留下一条退路。所以陈诚一上台，就着手收买台湾人心。他宣称：
“台湾不是日本人遗留给我们的，更不是战利品，是台湾同胞50余年血汗所积累，是全国400万军民先烈血肉的牺牲从日本人手中夺取回来的。我们若不把台湾弄好，非但给日本人讥笑，更何以对先烈对台湾后代子孙！”
看来，陈诚是很想总结国民党在大陆失败的教训，在台湾作为一番。蒋介石十分关注陈诚的“基地建设”。
1949年1月11日，蒋介石致电陈诚，提出了所谓的“治台新方针”：
一、多方引用台箱学识较优，资望素孚人士参加政府。
二，特别培植台湾有为之青年与组训。
三、收揽人心，安定地方。
四、处事稳重，对下和蔼，切不可躁急，亦不可操切，毋求速功速效，亦不可多订计划，总以踏脚实地，实心实力实地做事，而不多发议论。
五、每日特别注意各种制度之建立，注意治事方法与检点用人标准，不可专凭热情与个人主观。
六、勤求己过，用人自辅，此为补救吾人过去躁急骄矜，以至今日失败之大过，望共勉之。
蒋介石的电报使陈诚颇受感动，他细心揣摩，深觉此电不仅仅是指示守台方针，更是蒋先生对他个人修养的诸多告诫，委婉地提醒自己注意以往执事中的毛病，字里行间，蒋先生对他寄予了深切厚望。
除了作指示，蒋介石更给陈诚以实际的援助。不久蒋介石密令“将国库所存全部银元、黄金、美钞运台。”蒋介石此举可谓一石一鸟，一方面使刚刚上台的李宗仁无法维持统治，另一方面为败退台湾奠定经济基础。据代总统李宗仁后来回忆说：自1948年8月，“金圆券发行之时，民间所藏的银元、黄金、美钞为政府一网打尽。”监察院财政委员会秘密会议报告称：国库所存金钞共值3。35亿美元。此数字还是依据中国公开市场价格计算，若以海外比值论，尚不止此数。与此同时，国民党还抢运了大量的珠宝、文物等。仅北平、南京的文物就被盗走5000多箱。
之后，当国民党节节败退之时，蒋介石更是精心地将其嫡系部队收缩到东南沿海一带，为日后退台作长远打算。
事后证明，蒋介石的这些长远打算对残留其反动政权来说，确有“先见之明”。
尽管蒋介石为自己的后路作了精心安排，但他的去台之路并不一帆风顺。这主要是因为美国主子千方百计的阻挠。
自1948年下半年，美国经过对中国内战形势的分析，认为中共在大陆的胜利已不可避免，进而考虑从中国内战中“脱身”后，台湾在美国远东战略中的军事地位突出起来。美国担心，一旦腐败的国民党政权退到台湾，则台湾很可能遭到和大陆同样的命运：落入共产党之手。这是他们不愿意看到的结局。为此，美国政府作出决“当中国的形势发展到一定程度，我们知道我们要在台湾和什么样的统治集团打交道时，美国应该设法加强一个非共产党地方政府并给予支持。。。我们应该运用影响，阻止大陆的中国人进一步流向台湾。”这样，美国必须先阻止蒋介石退台，使蒋介石王朝不能在台湾开张，以免把祸水引向台湾。
早在1948年秋，美国驻台湾总领事克伦茨就与台湾省主席魏道明进行了秘密接触。魏道明表示，只要美国给予1000万美元贷款，作为美国对台“心理上”的支持，他就可以实现台湾的“自治”，劝阻蒋介石不进入台湾。但又因蒋介石有所觉察，换掉了魏道明，这一计划没能实现。魏道明卸职后，没敢回大陆，他携带家小远走高飞，到巴西做寓公去了。陈诚入主台湾后，尽管知道他是蒋介石的心腹，美国人仍不甘心丢掉台湾，转而千方百计地拉拢陈诚。
1949年2月14日，美国驻华使馆参赞莫成德秘密飞往台湾，他此行带有特殊的使命，即游说陈诚“自立”。这一行动是背着蒋介石进行的。莫成德向陈诚提出了以下几点“建议”：
一、台湾应在政治上与国民党政府分离，在经济贸易上与中共绝缘。由台湾省主席独立办理台政，美国每年拨给台湾经济援助2500万美元。
二、形式上联络菲律宾、澳洲、印度、巴基斯坦、锡兰各国，各出一些象征性兵力，会同盟军占领台湾。希望在两周内，在台召开政权转移会议。
三、会议决定后，美国即对台湾海峡之海上及空中担任巡逻与联系之活动，以免外来军队之袭击，同时遣送不受欢迎之大陆在台分子。
四、通知蒋介石，如他愿来台湾，当以政治避难者身份相待。
五、邀请美国所欣赏的人如孙立人参加台湾新政权。
此次秘谈双方只是亮明态度，但没有取得任何实际性进展。后来，双方又多次接触，陈诚对美国的经济援助颇感兴趣，对“自立”尤其是背叛蒋介石没有兴趣，美国的算盘又落空了。
莫成德拉拢陈诚无效后，美国为了阻止蒋介石去台，又在国际上散布“台湾地位未定论”，企图由联合国委托托管台湾。对于这一点，蒋介石认为“此一问题，最足顾虑”。他表示：“余必死守台湾，确保领土，。。决不能文归盟国；如彼愿助我力量共同防卫，则不拒绝。”
6月20日，蒋介石在接到驻日使团报告“盟总对于台湾军事颇为忧虑，并有将台湾交由盟国或耿合国暂管之拟议”后，立即回电指示：“共管不合开罗会议原则和中国民心。”之后，蒋介石还让前外交部长王世杰在台公开发表讲话：“台湾是收复的失地，不是军事占领区。中国对该岛拥有绝对的主权。”
由于所有的中国人，包括蒋介石、李宗仁、陈诚，还有中国共产党等各个实力派别，都不赞成，美国想托管台湾这一阴谋没能得逞。美国的掣时虽然未能最终阻止蒋介石去台湾，但还是使蒋介石费了不少周折。
美国拉魏拉陈，使蒋颇起疑心。联系到大陆许多国民党要人纷纷倒戈投共，在此难世之秋，实在难保陈诚不在美国优厚条件下动心从而投靠美国。因此，在大陆战事连连失败后，蒋介石曾作过最坏的打算，一旦去不成台湾，就流亡菲律宾。
事实上，在美国的高压和利诱之下，在大陆兵败如山倒的冲击下，陈诚对待蒋介石这位“故主”，内心是有过矛盾和冲突的。他曾设想蒋介石从此归隐林泉，颐养天年，不再出山。
由于对陈诚态度把握不定，蒋介石在上海失守后没有直接飞往台湾，而是走一站停一站，5月17日下午1时，蒋自定海机场起飞，下午4时50分到达马公岛；28日又飞冈山，再转高雄寿山；6月20日下午飞抵桃园机场，旋即转至大溪，逶迤至6