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怀特在谈到对格斯特纳的评价时说：“他是个相当严谨的学生，对课外的事情也一样，他在各方面都很出色。”马林里斯特兄弟一般要求自己的毕业生进入教会办的大学。格斯特纳在接受Dartmouth大学的奖学金后，逃脱了这种约束。他的同学普遍认为他很聪明，而且待人真诚，总的来说他还比较受人尊敬。可即使在那时他粗暴的个性也已显露无遗，他的同班同学史蒂芬·斯伯，现任纽约一所私立中学的校长，回忆说：“他从不宽容愚蠢的人。如果他发现了某人的缺点，他就会说：'那人真笨'。要是有谁妄下结论，他就会说：'你最好拿出点证据来'。对这种事其他同学也许根本就不在意或至少会含蓄些，但格斯特纳却从不顾忌别人的感觉。”后来他被推荐加入盔甲这个上流俱乐部。如同亚瑟王的圆桌骑士一样，他被授予了“凯依男爵”的头衔。这个称号，根据巴尔芬奇的《神学》一书，指的是传说中的一位粗鲁、傲慢的骑士。
不久格斯特纳进入了哈佛商业学院深造，毕业后去了麦肯锡咨询公司，并由此开始了他的寻觅财富的“天路历程”。天赋加上在麦肯锡咨询公司13年的实战磨炼使他不久就成为一名光芒夺目的商界奇才。WachoviaCorp．总裁约翰·曼德林说：“格斯特纳从前对金融学并不精通，但只要你说明你的处境他会立即告诉你该怎么办。”曼德林说，格斯特纳帮他一起设计的经营策略成为他的公司以后10年发展的基石。
1968年格斯特纳与伊里莎白·罗宾结为伉俪，这位举止温文尔雅的南方姑娘原来住在弗吉尼亚的丹威利。格斯特纳也许一辈子再找不到比罗宾更好的妻子。无论是在社交宴会上，还是在高尔夫球场，罗宾就像蜜糖让格斯特纳在最疲倦和失意的时候也能体味到生活的甜蜜，现在他们有两个孩子。24岁的“路易三世”和21岁的伊丽莎白。
◇高额“转会费”下的年轻总裁
格斯特纳一直是麦肯锡咨询公司的骄傲。28岁时他成为最年轻的委托代理人，33岁成为最年轻的高级主管。他的忠实搭档迈克·斯蒂沃特帮他进入了公司的上层俱乐部，继而又进入了董事会，他被推荐到麦肯锡咨询公司引以自豪的美国运通工作，并成为执行总裁詹姆士·罗宾逊的高级顾问。他与罗宾逊一见如故，两人配合十分默契。1978年在他35岁时，他成了美国运通的执行副总裁，负责收支信用卡业务。
在格斯特纳出任执行副总裁时，美国运通在收支信用卡和旅行支票等业务上面临激烈竞争。格斯特纳不断扩大TravelRelatedServices（旅行相关服务）公司的经营范围，并使它成为80年代美国运通中业绩最佳的公司。在格斯特纳离任后，和托曼一起接管TravelRelatedServices的爱得文·库伯曼回忆说：“格斯特纳刚到时，被认为是一个狂妄自大的家伙，他并没受到热情接待。但不久他立即成为公司里最耀眼的主管。每次走进会议室他总会给我们带来意想不到的惊喜。在他上任的第一年里，我们的营业指数上升了10到15个百分点。到了年末，我们有时也许并不清楚自己的'孩子'在哪儿，但我们十分清楚我们在同行业中的位置。”
在格斯特纳任职期内，美国运通内部曾发生一次为公司职员谋求特许权的运动。而格斯特纳成了反对特权的最强硬的捍卫者。曾在会计部工作的雪莱·拉扎鲁斯回忆起当时的情形说：“我从路易那里吸取了一个很大的教训。一旦你制定了一个决策，你最好永远都不要违背它。那时没人会得到一张免费信用卡或打折信用卡，因为那样会导致价格混乱。路易说：'这会损害我们的信誉，我决不允许那么做。'”
格斯特纳在美国运通的经营业绩表明他能让一家本已完善的公司加速发展。也许有人会问：“如果在他选好航线后，风向变了怎么办。他能及时调整航线吗？”80年代后期越来越多的商家用户开始抱怨美国运通的优惠赠购权过于昂贵，并转而使用银行的信贷卡。美国运通之所以在信贷卡业务上起步较晚，部分是因为格斯特纳认为提供信贷会损害美国运通的品牌信誉。尽管美国运通在以后许多年一直处于严重的不利局面，格斯特纳依然认为那是公司管理的问题而与发行信贷卡无关。1987年美国运通开始发行Optima信用卡以期挽回败局，直到1996年美国运通的股票在过去10年中第一次没有下跌。
了解格斯特纳的人说他一直对美国运通收购Shearson公司感到不满。格斯特纳解释说他关注的是公司的全局而非个人利益。但当Shearson的职员转入美国运通之后，格斯特纳同老板的距离越来越远。尽管人们认为他理所应当会成为罗宾逊的接班人，但Shearson的执行总裁桑弗·威尔却被提名为美国运通的执行总裁。曾与格斯特纳共事的人说：“那时路易立即想到的就是去查实委托书上的工资等级。”几年之后威尔离开了美国运通，而格斯特纳面对堆积如山的问题也感到无力回天。1987年他开始为自己另谋出路。那时联合航空公司正在物色一名新的执行总裁，格斯特纳有意出任这一职务。但由于联合航空公司与工会发生了严重纠纷，有人认为脾气暴躁的格斯特纳并不是合适的人选。悉知内情的人说：“我认为他和工会一定水火不容。”
1989年3月格斯特纳进入RJRNabisco公司并出任总裁。这使他再次面临严酷的考验，不过也使他有机会拿到一笔巨款：由于格斯特纳为美国运通实现了预期的利润增长，他将获得1．46亿美元的附加无息贷款。此外他还有机会加入CEO俱乐部，那里的每个会员都拥有令人羡慕的特许权。
格斯特纳在处理RJR出现的危机时显示出了超凡的魄力。他小心翼翼地把这家负债累累的公司带出了危机四伏的证券泥潭。他在棘手的困难前从不退缩。烟草主管吉米·琼斯顿回忆说，当他建议注销大笔资金来抵债时，格斯特纳的反应是：“如果这对公司有益，我们就这样做。”
他的下属对他的评价褒贬不一。RJR世界通讯的高级副总裁简森·莱特说：“他有这种独特的风格。每个人都信任他，并且愿意买公司的股票。但你如果指望一夜间腰缠万贯，你最好打消这念头。你知道他想要的是什么，因此你不必为自己没大捞一笔而喋喋不休。”
格斯特纳的生活同他的工作作风一样不受虚饰。琼斯顿说：“路易不爱看超级杯，也不愿会见影视明星，他甚至对与国家首脑会谈都不感兴趣。他只喜爱打高尔夫球。”但格斯特纳确有很强的等级观念。在RJR对谁有资格乘坐公司的专机，甚至连他们的座位格斯特纳都异常注意。在专机上他有一张办公桌，下属都称它为“皇位”。琼斯顿继续说：“尽管格斯特纳很能干，但我认为他只有一样东西我没有——他魁梧的身材，格斯特纳很看重人的身高，尤其对他自己。”
如同在美国运通一样，格斯特纳在RJR的多数短期策略要比长期策略更奏效。他和同事们努力工作竖起了RJR的标志品牌——Winston（温斯顿）、Salem、Camel（骆驼）。在低价香烟市场的促销使他们获得了高额利润也提高了RJR的股票价格。在格斯特纳的领导下，RJR如日中天。他们已开始着手建立烟草和食品两个分部。而这一计划在1993年3月2日，也就是格斯特纳到达IBM的第二天，便立即搁浅。也就是同一天，RJR的死敌菲利浦·摩里斯的主打品牌Marlboro（万宝路）的股票狂跌，那一天被称为“万宝路的黑色星期五。”媒界报告，菲利浦·摩里斯把万宝路的股票下跌归咎于RJR在低价香烟市场的倾销。这场降价拼杀最终也使RJR大伤元气，大量香烟库存积压，股票直线下滑。
这也许是天意弄人，可这样的恶运却从没让格斯特纳遇到，在IBM等待他的将是更激烈的挑战。IBM将为他提供施展他毕生所学的舞台。无论是危机处理，战略运作，还是业务转变，对他来说都早以胸有成竹？IBM的高级律师瑞斯亚迪说：“路易喜欢在激烈的商场激战中寻求刺激，这次他终于得到了一盘五维棋局。我们要从对手那里买人我们需要的东西，还要把我们的产品卖给他们。有时还免不了和他们打官司。我们的关系一向就这么错综复杂。”
◇我值很多钱我能挽救IBM
一开始格斯特纳对IBM这盘棋并不感兴趣。当Heidrick＆Struggle